5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)uridine | 85193-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85193-78-8
• 化学式: C₃₈H₃₈N₂O₉
• 分子量: 666.728
• InChiKey: CHMVAGCBJQWXLQ-DCZZOZOESA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)uridine 在 N-甲基咪唑 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成2 “ -或3 ” -O-（4-甲氧基苄基）核苷及其在应用3 '劳斯肉瘤病毒35S RNA合成的末端nonanucleotide序列

  摘要：

  通过用4-甲氧基-苯基重氮甲烷处理尿苷，N 4-苯甲酰基胞苷，N 6-苯甲酰基腺苷和N 2-苯甲酰基鸟苷来合成2'-或3'-O-（4-甲氧基苄基）核苷衍生物。通过使用N-酰化的核苷，可以在硅胶柱色谱上分离2'-或3'-异构体，并且这些化合物可用作通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的有用起始原料。通过快速方法合成了三聚体嵌段UU-Cp，AC-Cp和ACA。劳斯肉瘤病毒35S RNA的3'端九核苷酸UUCACCACA是通过三聚体的嵌段缩合获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82051-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(重氮甲基)-4-甲氧基苯 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-(4-methoxybenzyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  合成2 “ -或3 ” -O-（4-甲氧基苄基）核苷及其在应用3 '劳斯肉瘤病毒35S RNA合成的末端nonanucleotide序列

  摘要：

  通过用4-甲氧基-苯基重氮甲烷处理尿苷，N 4-苯甲酰基胞苷，N 6-苯甲酰基腺苷和N 2-苯甲酰基鸟苷来合成2'-或3'-O-（4-甲氧基苄基）核苷衍生物。通过使用N-酰化的核苷，可以在硅胶柱色谱上分离2'-或3'-异构体，并且这些化合物可用作通过磷酸三酯法合成寡核糖核苷酸的有用起始原料。通过快速方法合成了三聚体嵌段UU-Cp，AC-Cp和ACA。劳斯肉瘤病毒35S RNA的3'端九核苷酸UUCACCACA是通过三聚体的嵌段缩合获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82051-2

文献信息

• Oligonucleotide synthesis. Part 21. Synthesis of ribooligonucleotides using the 4-methoxybenzyl group as a new protecting group for the 2'-hydroxyl group
  作者：Hiroshi Takaku、Kazuo Kamaike、Hiromichi Tsuchiya

  DOI：10.1021/jo00175a010

  日期：1984.1