4-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)butane | 127811-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)butane
• 英文别名: 1-Nitro-3-(t-butyldimethylsilyloxy)butane；tert-butyl-dimethyl-[(2S)-4-nitrobutan-2-yl]oxysilane
• CAS: 127811-28-3
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₃Si
• 分子量: 233.383
• InChiKey: ZAKPDLCGZRWFLF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)butane 在 molecular sieve 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-Methyl-6-(t-butyldimethylsiloxy)-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products

  摘要：

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.91
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-Nitro-2-(t-butyldimethylsilyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products

  摘要：

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.91

文献信息

• Enantioselective synthesis of nitrogen derivatives by allyl Grignard addition on optically active nitroalkanes
  作者：Giuseppe Bartoli、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c39910000793

  日期：——

  Reaction of optically active nitroalkanes with allyl Grignard reagents affords E-Z mixtures of nitrones which can be reduced to chiral hydroxylamines and amines.

  旋光性硝基烷与烯丙基格利雅试剂的反应得到硝酮的E - Z混合物，其可以还原为手性羟胺和胺。
• Asymmetric synthesis of a pheromone for Andrena haemorrhoa F from a chiral nitro alcohol obtained by the yeast reduction of a nitro ketone
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89061-x

  日期：1990.1
• NAKAMURA, KAORU;KITAYAMA, TAKASHI;INOUE, YOSHIHIKO;OHNO, ATSUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 91-96
  作者：NAKAMURA, KAORU、KITAYAMA, TAKASHI、INOUE, YOSHIHIKO、OHNO, ATSUYOSHI

  DOI：——

  日期：——