(2R,4S,5R)-9-chloro-5-triethylsiloxy-2-hydroxy-4-methyl-nonan-3-one | 862509-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-9-chloro-5-triethylsiloxy-2-hydroxy-4-methyl-nonan-3-one
• CAS: 862509-68-0
• 化学式: C₁₆H₃₃ClO₃Si
• 分子量: 336.975
• InChiKey: WCTCCCDHXICZBZ-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-9-chloro-5-triethylsiloxy-2-hydroxy-4-methyl-nonan-3-one 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3R)-7-chloro-2-methyl-3-(triethylsiloxy)-heptanal
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-9-chloro-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-4-methyl-nonan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S,5R)-9-chloro-5-triethylsiloxy-2-hydroxy-4-methyl-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成Altohyrtin A /海绵抑素1：南半球EF段。

  摘要：

  高度融合和立体控制的方式合成了功能完备的altohyrtin A /海绵抑素1的C29-C51南半球，其中包含E和F环四氢吡喃环和不饱和侧链。合成该salt盐的关键步骤包括四个高度非对映选择性，受底物控制的硼醇醛缩醛反应，以建立关键的CC键和相应的立体中心，其中通过利用远程异构体实现引入氯二烯侧链和带有C47羟基的中心。 F环四氢吡喃的立体诱导。

  DOI：

  10.1039/b504149j