N1,N6-dicyclohexyl-2-hydroxy-3-imino-3H-phenoxazine-1,6-disulfonamide | 1190954-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N1,N6-dicyclohexyl-2-hydroxy-3-imino-3H-phenoxazine-1,6-disulfonamide
• CAS: 1190954-80-3
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₆S₂
• 分子量: 534.657
• InChiKey: FJODQDPQUHMFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-N-cyclohexylbenzo[d]oxazole-7-sulfonamide 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N1,N6-dicyclohexyl-2-hydroxy-3-imino-3H-phenoxazine-1,6-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  漆酶介导的具有可调节水溶性的新型取代苯并恶嗪发色团的合成

  摘要：

  漆酶是自然界中发现的蓝色铜氧化酶家族的成员。它们通常氧化各种各样的苯酚和苯胺衍生物，而苯酚和苯胺衍生物又参与氧化偶联反应。然而，漆酶仍然很少被描述为有机合成中的生物催化剂。本文描述了原始磺化氨基苯酚底物的化学制备及其酶介导的二聚作用，形成具有可调节的水溶性作为磺酰基取代基功能的苯恶嗪生色团。概述了生物催化合成方法的范围和局限性。收集动力学数据以评估理化参数的影响。通过NMR光谱分析评估了新型吩恶嗪染料（“头对头”或“头对尾”二聚体）的结构。X射线衍射分析了两种结晶化合物。事实证明，这种漆酶介导的合成（绿色化学过程）比化学氧化更有效。邻氨基苯酚与氧化银。

  DOI：

  10.1002/chem.200900681

文献信息

• Non-symmetrically substituted phenoxazinones from laccase-mediated oxidative cross-coupling of aminophenols: an experimental and theoretical insight
  作者：Frédéric Bruyneel、Georges Dive、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1039/c1ob05795b

  日期：——

  Oxidative cross-coupling reactions of substituted o-aminophenols were catalyzed by a commercial laccase to produce non-symmetrically substituted phenoxazinones for the first time. Identification by 1H-, 13C- and 31P-NMR, and by HPLC-PDA and HPLC-MS/MS of exclusively two kinds of substituted phenoxazinones out of four potential heterocyclic frameworks was confirmed by a DFT study. The redox-properties of the substrates, their relative rates of conversion and the rigid docking of selected substrates led to a revisited mechanistic pathway for phenoxazinones biosynthesis. Our suggestions concern both the first formal two-electron oxidation by laccase and the first intermolecular 1,4-conjugated addition which secures the observed regioselectivity.

  在一种商用漆酶的催化下，取代的邻氨基苯酚发生氧化交叉偶联反应，首次生成了非对称取代的苯并噁嗪酮。通过 1H-、13C- 和 31P-NMR 以及 HPLC-PDA 和 HPLC-MS/MS，在四种潜在杂环框架中只鉴定出两种取代的苯并噁嗪酮，并通过 DFT 研究予以确认。底物的氧化还原特性、其相对转化率以及选定底物的刚性对接导致重新审视了苯并噁嗪酮生物合成的机理途径。我们的建议涉及漆酶的第一次正式双电子氧化和第一次分子间 1,4- 共轭加成，这确保了观察到的区域选择性。