3-acetyl-2-methyl-7-(methylthio)-4H-chromene-4-one | 1608150-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-7-(methylthio)-4H-chromene-4-one
• CAS: 1608150-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: GZJADWFIYPHPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)苯醇 、 乙酰氯 在 四氯化钛 作用下， 反应 3.25h， 以53%的产率得到2'-hydroxy-4'-methylthioacetophenone
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基-4'-甲基磺酰苯乙酮的合成策略，黄酮类衍生物制备的关键化合物

  摘要：

  摘要 本文报道了合成 2'-羟基-4'-甲基磺酰苯乙酮的不同策略。该化合物被认为是合成新的类黄酮衍生物的关键合成子，这些衍生物被设计为潜在的环氧合酶 2 抑制剂。通过 3'-甲基磺酰苯乙酮的逆合成方法，包括三个合成途径，不允许我们获得预期的化合物。然而，3-巯基苯酚的合成分三步得到所需的苯乙酮：苯硫酚甲基化、Friedel-Crafts 乙酰化和硫化物氧化成相应的砜。所需的化合物 2'-羟基-4'-甲基磺酰基苯乙酮将用作合成子，用于制备新的类黄酮衍生物，如 2'-羟基查耳酮、黄烷酮、黄酮和黄酮醇。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.10.004