1,1-dibromotellurophene | 13129-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: 1,1-dibromotellurophene
• 英文别名: 1,1-Dibrom-tellurophen
• CAS: 13129-89-0
• 化学式: C₄H₄Br₂Te
• 分子量: 339.484
• InChiKey: KYCHRXCTBHZEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromotellurophene 在 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以1.96 g的产率得到碲吩
  参考文献：
  名称：

  介绍添加碲苯的 BODIPY：具有质谱流式细胞仪跟踪功能的 PDT 试剂

  摘要：

  报道了第一个附加到五元杂环碲吩 [Te] 部分的 BODIPY 的合成和表征。通过在内消旋位置掺入碲苯，附有碲苯的硼二吡咯亚甲基染料 (BODIPY) 可充当多峰试剂，成为具有质量流式细胞术标签的有效光敏剂。为了合成该化合物，我们开发了一种方法，通过一步法从母体碲芬中制备和分离碲芬-2-BPin，从而实现后期铃木-宫浦偶联。与用芳基溴侧基官能化的内消旋取代的BODIPY偶联，提供所需的碲苯连接的BODIPY。该化合物表现出 0.26 ± 0.01 的单线态氧量子产率，并对 2D 培养的 HeLa 细胞产生光剂量依赖性细胞毒性，其 IC 50值为纳摩尔级，对 3D 培养的 HeLa 肿瘤球体具有高效作用，被证明是一种强光敏剂。可以使用质量细胞术检测碲苯部分的存在，从而展示了附有碲苯的 BODIPY 作为新型光动力疗法-质量细胞术治疗诊断剂的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00492
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 碲化氢 、 sodium hydroxymethanesulfinate dihydrate 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-dibromotellurophene
  参考文献：
  名称：

  介绍添加碲苯的 BODIPY：具有质谱流式细胞仪跟踪功能的 PDT 试剂

  摘要：

  报道了第一个附加到五元杂环碲吩 [Te] 部分的 BODIPY 的合成和表征。通过在内消旋位置掺入碲苯，附有碲苯的硼二吡咯亚甲基染料 (BODIPY) 可充当多峰试剂，成为具有质量流式细胞术标签的有效光敏剂。为了合成该化合物，我们开发了一种方法，通过一步法从母体碲芬中制备和分离碲芬-2-BPin，从而实现后期铃木-宫浦偶联。与用芳基溴侧基官能化的内消旋取代的BODIPY偶联，提供所需的碲苯连接的BODIPY。该化合物表现出 0.26 ± 0.01 的单线态氧量子产率，并对 2D 培养的 HeLa 细胞产生光剂量依赖性细胞毒性，其 IC 50值为纳摩尔级，对 3D 培养的 HeLa 肿瘤球体具有高效作用，被证明是一种强光敏剂。可以使用质量细胞术检测碲苯部分的存在，从而展示了附有碲苯的 BODIPY 作为新型光动力疗法-质量细胞术治疗诊断剂的能力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00492

文献信息

• A modified synthesis of tellurophene using NaBH4 to generate sodium telluride
  作者：Daniel P. Sweat、Chad E. Stephens

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.04.022

  日期：2008.7

  A modified synthesis of tellurophene by reaction of diacetylene with sodium telluride is described. The primary modi. cation involves the convenient in situ generation of sodium telluride by reduction of tellurium metal with NaBH4 in water. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.