3-(3,4-dichlorophenylmethyl)-(1H)-indazole | 1360468-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenylmethyl)-(1H)-indazole
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole
• CAS: 1360468-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: WRRZMQJPPLSVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸甲酯 、 3,4-二氯苯乙酸 在 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸肼 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 15.5h， 以52%的产率得到3-(3,4-dichlorophenylmethyl)-(1H)-indazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of useful heterocycles in medicinal chemistry using a cascade strategy

  摘要：

  为了在药物化学中获得有用的杂环化合物，如吡嗪酮、二氢嘧啶酮和二氢嘧噻啶酮，开发了一种“绿色”的温和且高效的一锅三重级联反应，包括克莱森脱羧反应、电亲和反应以及随后的杂环化反应。此外，还可以通过双重级联反应构建吲哚并和苯并呋喃。为了开发这个级联过程，首先对直接的克莱森脱羧反应进行了优化。该反应随后可以与包括烷基化、米哈伊尔加成或醛醇反应在内的电亲和反应耦合，从而能够以一锅法制备各种芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c2gc16457d