1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-3-yl trifluoromethanesulfonate | 880490-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-3-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 880490-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₈S
• 分子量: 452.405
• InChiKey: IGRPWFAJRARGOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh₂(R-DOSP)4 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl (1S,1aR,3R,7bR)-4,7-diacetyloxy-5-methoxy-3,6-dimethyl-1-[(E)-prop-1-enyl]-1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalen-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l