1,5-bis(3-bromopropoxy)naphthalene | 1262992-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(3-bromopropoxy)naphthalene
• CAS: 1262992-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 402.126
• InChiKey: AQVGUFMCSGPABK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-bromopropoxy)naphthalene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,5-bis(3-azidopropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  双脲和双酰胺功能的二烷氧基萘（DAN）π体系之间的自组装和胶凝特性对比

  摘要：

  胶凝在一起：对双脲和双酰胺官能化的二烷氧基萘发色团（分别为DAN-U和DAN-A）的自组装和胶凝研究表明，溶液中分别具有对比的J型和H型聚集性质（请参见方案） ）。发现DAN‐U是具有更高热稳定性的“超级胶凝剂”，而DAN‐A显示出具有优异机械稳定性的胶凝作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002208
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1,5-bis(3-bromopropoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  双脲和双酰胺功能的二烷氧基萘（DAN）π体系之间的自组装和胶凝特性对比

  摘要：

  胶凝在一起：对双脲和双酰胺官能化的二烷氧基萘发色团（分别为DAN-U和DAN-A）的自组装和胶凝研究表明，溶液中分别具有对比的J型和H型聚集性质（请参见方案） ）。发现DAN‐U是具有更高热稳定性的“超级胶凝剂”，而DAN‐A显示出具有优异机械稳定性的胶凝作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002208

文献信息

• Synthesis and Bioactivities of New Membrane-Active Agents with Aromatic Linker: High Selectivity and Broad-Spectrum Antibacterial Activity
  作者：Wenchao Chu、Yi Yang、Jianfeng Cai、Hongtao Kong、Mengmeng Bai、Xiangjing Fu、Shangshang Qin、En Zhang

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00078

  日期：2019.9.13

  resistance to antibiotics constitutes an important and growing public health threat, and novel antibiotics are urgently needed. In this report, a series of symmetrical membrane-active agents linked by an aromatic nucleus were designed and synthesized. Some showed high antibacterial activity against clinical drug-resistant bacterial isolates including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)

  微生物对抗生素的耐药性在全球范围内的出现构成了重要且日益严重的公共卫生威胁，因此迫切需要新型抗生素。在本报告中，设计并合成了一系列由芳香核连接的对称膜活性剂。一些对临床耐药菌分离株表现出很高的抗菌活性，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），产生碳青霉烯酶的产气肠杆菌和产生德里金属-β-内酰胺酶-1的肠杆菌科细菌（NDM-1），以及药物敏感细菌，包括金黄色葡萄球菌，粪肠球菌，大肠杆菌和嗜麦芽窄食单胞菌。铅化合物2n，对金黄色葡萄球菌具有良好的选择性（最低抑菌浓度[MIC] 0。25μg/ mL）与哺乳动物的红血球（溶血浓度[HC50] 1211μg/ mL）相比，具有显着的特性，包括在复杂的哺乳动物液中的稳定性，快速杀死病原体，消除已建立的生物膜的能力以及对细菌耐药性的诱导很少。在小鼠MRSA感染模型中，化合物2n在杀灭细菌和抑制炎症方面显示出与万古霉素相似的功效水平，证明了其治疗潜力。