4-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one | 1403655-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 1403655-99-1
• 化学式: C₂₈H₃₇N₃O₄Si
• 分子量: 507.705
• InChiKey: YBTXYDTZSLNCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  81.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以60.6%的产率得到4-(1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-indolyl-5-phenyl(indolyl)- 1,2-dihydropyrazol-3-ones as Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK-3β) Inhibitors

  摘要：

  合成了 19 种新型 4-吲哚基-5-苯基（吲哚基）-1,2-二氢吡唑-3-酮，并对其 GSK-3β 抑制活性进行了评估。半数受测化合物显示出中等程度的 GSK-3β 抑制活性。初步的结构-活性关系讨论表明，苯环上 3,4,5-三甲氧基的存在增强了活性，而苯环 4 位上存在的抽电子基团则降低了活性。化合物 11c 和 14 是最有效的化合物，其 IC50 值分别为 9.28 和 8.98 μM，有望成为进一步开发新型 GSK-3β 抑制剂的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012802652912
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 D-樟脑酸 、 一水合肼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(1-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2-dihydropyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 4-indolyl-5-phenyl(indolyl)- 1,2-dihydropyrazol-3-ones as Glycogen Synthase Kinase-3β (GSK-3β) Inhibitors

  摘要：

  合成了 19 种新型 4-吲哚基-5-苯基（吲哚基）-1,2-二氢吡唑-3-酮，并对其 GSK-3β 抑制活性进行了评估。半数受测化合物显示出中等程度的 GSK-3β 抑制活性。初步的结构-活性关系讨论表明，苯环上 3,4,5-三甲氧基的存在增强了活性，而苯环 4 位上存在的抽电子基团则降低了活性。化合物 11c 和 14 是最有效的化合物，其 IC50 值分别为 9.28 和 8.98 μM，有望成为进一步开发新型 GSK-3β 抑制剂的候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018012802652912