((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-d)methyl tetrahydrogen triphosphate | 1422196-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-d)methyl tetrahydrogen triphosphate
• CAS: 1422196-11-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃
• 分子量: 524.175
• InChiKey: XKMLYUALXHKNFT-CWOYTPCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  299.1
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-d)methyl tetrahydrogen triphosphate 在 sodium dithionite 、 MoaA from S_. aureus 、 MoaC from S_. aureus 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [5'-²H]-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  鉴定作为钼辅因子生物合成中的隐性中间体的环状核苷酸

  摘要：

  钼辅因子 (Moco) 是一种存在于所有生命王国中的氧化还原辅因子，其生物合成对于包括人类在内的许多生物的生存至关重要。Moco 生物合成的第一步是将鸟苷 5'-三磷酸 (GTP) 独特地转化为环状吡喃蝶呤单磷酸 (cPMP)。在细菌中，MoaA 和 MoaC 催化这种转化，尽管这些酶的具体功能尚不完全清楚。在这里，我们报告了 MoaA 产品的首次分离和结构表征。该分子是在厌氧条件下从 MoaA 溶液中分离出来的，该溶液与 GTP、S-腺苷-L-甲硫氨酸和连二亚硫酸钠一起在没有 MoaC 的情况下孵育。通过化学衍生化、MS 和 NMR 光谱的结构表征表明该分子的结构为 (8S)-3',8-cyclo-7，8-二氢鸟苷 5'-三磷酸 (3',8-cH2GTP)。分离的 3',8-cH2GTP 被 MoaC 或其人类同源物 MOCS1B 转化为 cPMP，具有高特异性（Km < 0.060 μM

  DOI：

  10.1021/ja401781t
• 作为产物：
  描述：

  [3-²H]-ribose 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 purine nucleoside phosphorylase 、 5-methylthioribose kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl-3-d)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  鉴定作为钼辅因子生物合成中的隐性中间体的环状核苷酸

  摘要：

  钼辅因子 (Moco) 是一种存在于所有生命王国中的氧化还原辅因子，其生物合成对于包括人类在内的许多生物的生存至关重要。Moco 生物合成的第一步是将鸟苷 5'-三磷酸 (GTP) 独特地转化为环状吡喃蝶呤单磷酸 (cPMP)。在细菌中，MoaA 和 MoaC 催化这种转化，尽管这些酶的具体功能尚不完全清楚。在这里，我们报告了 MoaA 产品的首次分离和结构表征。该分子是在厌氧条件下从 MoaA 溶液中分离出来的，该溶液与 GTP、S-腺苷-L-甲硫氨酸和连二亚硫酸钠一起在没有 MoaC 的情况下孵育。通过化学衍生化、MS 和 NMR 光谱的结构表征表明该分子的结构为 (8S)-3',8-cyclo-7，8-二氢鸟苷 5'-三磷酸 (3',8-cH2GTP)。分离的 3',8-cH2GTP 被 MoaC 或其人类同源物 MOCS1B 转化为 cPMP，具有高特异性（Km < 0.060 μM

  DOI：

  10.1021/ja401781t