6-(3',5'-bis-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol | 896427-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(3',5'-bis-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol
• 英文别名: 6-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 896427-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₀F₆O
• 分子量: 356.267
• InChiKey: UVNLQIOOQNTMBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3',5'-bis-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자

  摘要：

  UV 영역의 고에너지 외부 광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화함으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 벤즈아졸 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층; 및 캡핑층을 포함하고, 상기 유기물층 또는 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 벤즈아졸 유도체를 포함한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 각 치환기들은 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.)

  公开号：

  KR102252493B1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6-(3',5'-bis-trifluoromethylphenyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸铁配合物催化2-萘酚的对映选择性氧化均偶联和交叉偶联

  摘要：

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11198

文献信息

• Ru-Catalyzed Selective Catalytic Methylation and Methylenation Reaction Employing Methanol as the C1 Source
  作者：Nandita Biswas、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01185

  日期：2021.8.6

  details, kinetic progress, and temperature-dependent product distribution, which revealed the slow and steady generation of in situ formed aldehyde, is the key factor to get the higher yield of the β-methylated product. To establish the environmental benefit of this reaction, green chemistry metrics are calculated. Furthermore, dimerization of 2-naphthol via methylene linkage and formation of N-methylation

  甲醇可用作绿色且可持续的甲基化剂，通过借氢 (BH) 方法形成 C-C 和 C-N 键。在此，我们探索了吖啶衍生的 SNS-Ru 钳对甲醇活化的活性，将其用作不同反应中的 C1 构件。我们的催化系统在 β-C(sp 3)-2-苯基乙醇的甲基化反应，以提供良好至极好的甲基化产物产率。我们研究了机械细节、动力学进展和与温度有关的产物分布，结果表明原位形成的醛缓慢而稳定地产生，是获得更高产率的 β-甲基化产物的关键因素。为了确定该反应的环境效益，计算了绿色化学指标。此外，本研究还描述了 2-萘酚通过亚甲基键的二聚化和胺的N-甲基化的形成，这提供了广泛的底物范围和良好的收率。
• In(OTf)₃-Catalyzed Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>e</i>]indoles and 2,3-Dihydrobenzofurans via [3 + 2] Annulation
  作者：Shuxuan Liu、Yu Zang、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02729

  日期：2020.11.6

  An In(OTf)3-catalyzed intermolecular [3 + 2] annulation for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-benzo[e]indoles and 2,3-dihydrobenzofurans from readily available substrates has been achieved. This approach takes advantage of oxetane and para-quinone methide as important functional units in the key intermediate. β-Naphthylamines and phenols have been demonstrated as excellent reaction partners.

  已实现了一种由In（OTf）3催化的分子间[3 + 2]环合反应，用于从易于获得的底物中合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚和2,3-二氢苯并呋喃。该方法利用氧杂环丁烷和对苯二甲酰甲烷作为关键中间体中的重要功能单元。β-萘胺和苯酚已被证明是极好的反应伴侣。
• Novel Axially Chiral Ligand-Enabled Copper-Catalyzed Asymmetric Oxidative Coupling of 2-Naphthols for the Synthesis of 6,6′-Disubstituted BINOLs
  作者：Pengyang Wang、Shouyi Cen、Jun Gao、Ahui Shen、Zhipeng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00479

  日期：2022.4.1

  Novel axially chiral ligands have been designed and synthesized by merging the chelating picolinic acid with substituted BINOLs. The in-situ-prepared copper catalysts from the ligands and CuI enable the asymmetric oxidative coupling of 2-naphthols, affording 6,6′-disubstituted BINOLs in up to 89% yield with good enantioselectivities (up to 96:4 e.r.).

  通过将螯合吡啶甲酸与取代的 BINOL 结合，设计并合成了新型轴向手性配体。由配体和 CuI 原位制备的铜催化剂能够实现 2-萘酚的不对称氧化偶联，以高达 89% 的产率和良好的对映选择性（高达 96:4 er）提供 6,6'-二取代 BINOL。
• (R)-3-苯基-3-羟甲基-2，3-二氢苯并呋喃类化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114437008B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物的合成方法。以3‑芳基氧杂环丁烷类化合物和酚类化合物为原料，以手性磷酸和金属路易斯酸为协同催化剂，室温条件下，经过24‑72小时合成产物。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。各类取代基的苯酚化合物，以及各类取代基的氧杂环丁烷都可作为反应底物，得到相应(R)‑3‑苯基‑3‑羟甲基‑2，3‑二氢苯并呋喃类化合物。
• Brønsted Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Naphthols with In Situ Generated Naphthol-Derived <i>ortho</i>-Quinone Methides: Synthesis of Chiral and Achiral Xanthene Derivatives
  作者：Sushree Ranjan Sahoo、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02939

  日期：2023.3.3

  using a chiral phosphoric acid (CPA) catalyst. Moreover, it is helpful in controlling the enantioselectivity of the carbon–carbon bond-forming event via hydrogen-bonding followed by intramolecular cyclization. Additionally, for the first time, we observe a Brønsted acid catalyzed C(sp2)–C(sp3) bond cleavage of naphthol-derived ortho-hydroxyl benzylic alcohols for the synthesis of achiral xanthene (sigma

  我们在本文中公开了一种对映选择性方案，用于布朗斯台德酸催化将萘酚加成到原位生成的萘酚衍生的邻苯二酚甲基化物 ( o -QMs)，然后进行分子内环化，在下面的一锅反应序列中提供取代的手性呫吨衍生物温和的条件。该过程用于使用手性磷酸 (CPA) 催化剂将萘酚衍生的邻羟基苄醇转化为反应性萘酚衍生的o -QM。此外，它有助于通过氢键结合随后分子内环化来控制碳-碳键形成事件的对映选择性。此外，我们首次观察到 Brønsted 酸催化的 C(sp 2)–C(sp 3 ) 萘酚衍生的邻羟基苄醇的键裂解，用于合成非手性呫吨（含西格玛平面）衍生物，收率良好。