tert-butyl (E)-4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl carbonate | 790300-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl carbonate
• CAS: 790300-42-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: WQNBFJVDWHIXPZ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(S,S)-4-cyclohexyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Stereoselective Approach to syn-1,2-Diols Protected as Cyclic Carbonates

  摘要：

  Enantioenriched 4-hydroxyalk-2-ynyl carbonates (or benzoates) have been prepared by stereoselective zinc-mediated addition of alkyl 2-propynyl carbonates (or their benzoate analogues) to aldehydes. Their partial reduction to Z-olefins followed by cyclization under mild Pd-catalyzed conditions allowed a straightforward access to enantioenriched syn-1,2-diols protected as cyclic carbonates.

  DOI：

  10.1021/jo048985g
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylbut-2-yne-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl (E)-4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient, Stereoselective Approach to syn-1,2-Diols Protected as Cyclic Carbonates

  摘要：

  Enantioenriched 4-hydroxyalk-2-ynyl carbonates (or benzoates) have been prepared by stereoselective zinc-mediated addition of alkyl 2-propynyl carbonates (or their benzoate analogues) to aldehydes. Their partial reduction to Z-olefins followed by cyclization under mild Pd-catalyzed conditions allowed a straightforward access to enantioenriched syn-1,2-diols protected as cyclic carbonates.

  DOI：

  10.1021/jo048985g