3-phenyl-6-(2-mesyl)ethyl-s-tetrazine | 1616736-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3-phenyl-6-(2-mesyl)ethyl-s-tetrazine
• 英文别名: 2-(6-phenyl-1,2,4,5-tetrazin-3-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 1616736-08-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 280.307
• InChiKey: RKHMYOGLVQCWRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 3-phenyl-6-(2-mesyl)ethyl-s-tetrazine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TETRAZINE-CONTAINING COMPOUNDS AND SYNTHETIC METHODS THEREOF

  摘要：

  本文描述了四唑衍生物及利用消除-Heck级联反应的高效合成方法。本文提供了从四唑衍生物合成共轭四唑的方法。本文还提供了将共轭四唑用作活细胞成像的荧光探针的使用方法。

  公开号：

  US20160223559A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-phenyl-6-(2-mesyl)ethyl-s-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  基于机理的荧光反式环辛烯-四嗪环加成

  摘要：

  开发由两种非荧光起始材料形成荧光产物的荧光反应是非常理想的，但也具有挑战性。本文报道了 1,2,4,5-四嗪与特定反式环辛烯 (TCO) 异构体发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应形成荧光产物的新概念。与已知的荧光试剂形成鲜明对比的是，所提出的化学反应导致前所未有的荧光 1,4-二氢哒嗪的快速形成，从而荧光团直接建立在化学反应的基础上。因此不需要附加额外的荧光团部分。通过改变起始 1,2,4,5-四嗪的取代模式可以轻松调节所得染料的光化学性质。我们通过核磁共振测量来支持这一说法，并通过计算研究使数据合理化。进行细胞标记实验以证明荧光反应用于生物成像的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201610491

文献信息

• In Situ Synthesis of Alkenyl Tetrazines for Highly Fluorogenic Bioorthogonal Live-Cell Imaging Probes
  作者：Haoxing Wu、Jun Yang、Jolita Šečkutė、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1002/anie.201400135

  日期：2014.6.2

  5‐tetrazine derivatives through an elimination–Heck cascade reaction. By using this strategy, we provide 24 examples of π‐conjugated tetrazine derivatives that can be conveniently prepared from tetrazine building blocks and related halides. These include tetrazine analogs of biological small molecules, highly conjugated buta‐1,3‐diene‐substituted tetrazines, and a diverse array of fluorescent probes suitable

  尽管 1,2,4,5-四嗪具有广泛的应用潜力，特别是在活细胞和体内成像中，但一个主要的限制是缺乏实用的合成方法。在这里，我们报告了 ( E)-3-取代的 6-烯基-1,2,4,5-四嗪衍生物通过消除-赫克级联反应。通过使用这种策略，我们提供了 24 个 π 共轭四嗪衍生物的例子，它们可以方便地从四嗪结构单元和相关卤化物制备。这些包括生物小分子的四嗪类似物、高度共轭的丁-1,3-二烯取代四嗪，以及适用于活细胞成像的各种荧光探针。当与环丙烯和反式环辛烯等亲二烯体反应时，这些高度共轭的探针显示出非常强的荧光开启（高达 400 倍），我们展示了它们在活细胞成像中的应用。这项工作为四嗪衍生物提供了一种高效实用的合成方法，并将促进共轭四嗪的应用，
• A Bioorthogonal Dual Fluorogenic Probe for the Live‐Cell Monitoring of Nutrient Uptake by Mammalian Cells
  作者：Yixuan Wang、Diana Torres‐García、Thijmen P. Mostert、Luuk Reinalda、Sander I. Van Kasteren

  DOI：10.1002/anie.202401733

  日期：2024.8.5

  Cells rely heavily on the uptake of exogenous nutrients for survival, growth, and differentiation. Yet quantifying the uptake of small molecule nutrients at the single cell level is difficult. Here we present a new approach to studying the nutrient uptake in live single cells using Inverse Electron‐Demand Diels Alder (IEDDA) chemistry. We have modified carboxyfluorescein‐diacetate‐succinimidyl esters (CFSE)—a quenched fluorophore that can covalently react with proteins and is only turned on in the cytosol of a cell following esterase activity—with a tetrazine. This tetrazine serves as a second quencher for the pendant fluorophore. Upon reaction with nutrients modified with an electron‐rich or strained dienophile in an IEDDA reaction, this quenching group is destroyed, thereby enabling the probe to fluoresce. This has allowed us to monitor the uptake of a variety of dienophile‐containing nutrients in live primary immune cell populations using flow cytometry and live‐cell microscopy.