(1R,2S,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3-diacetoxy-4,6-diazido-cyclohexanol | 864862-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3-diacetoxy-4,6-diazido-cyclohexanol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,6R)-2-acetyloxy-4,6-diazido-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxycyclohexyl] acetate
• CAS: 864862-14-6
• 化学式: C₃₇H₄₁N₉O₉
• 分子量: 755.787
• InChiKey: LUHAQGCUBANWEJ-JCBWZERISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3-diacetoxy-4,6-diazido-cyclohexanol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-二氨基-2,3-二羟基环己基6-氨基-6-脱氧-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,2S,3S,4R,6S)-1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,3-diacetoxy-4,6-diazido-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  以神经胺为最佳核心结构的新型氨基糖苷类抗生素的设计和合成：抗生素活性与体外翻译抑制的相关性

  摘要：

  在氨基糖苷类抗生素中发现的假二糖核心的结构和活性是用一系列合成类似物探测的，其中氨基的位置在吡喃葡萄糖环周围发生变化。根据体外 RNA 结合和抗生素活性的测定，天然存在的结构 neamine 是该系列中最好的。有了这个结果，neamine 被用作合成新抗生素的共同核心结构，评估其与大肠杆菌 16S A 位点核糖体 RNA 模型的结合、体外蛋白质合成抑制和抗生素活性。RNA结合的分析揭示了RNA结合的相对亲和力和特异性与抗菌功效之间的一些相关性。然而，相关性不是线性的。这一结果促使我们开发了体外翻译试验，以更好地了解氨基糖苷类-RNA 的相互作用。体外翻译抑制与抗生素活性之间的线性相关性...

  DOI：

  10.1021/ja9910356

文献信息

• Synthesis of a library of stereo- and regiochemically diverse aminoglycoside derivatives
  作者：Blandine Clique、Alan Ironmonger、Benjamin Whittaker、Jacqueline Colley、James Titchmarsh、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b505865a

  日期：——

  A library of forty modified aminoglycosides was prepared in which the configuration and regiochemistry of two or three rings was widely varied. The library was based around three core ring systems: the 2-deoxystreptamine ring system found in the natural products, and both enantiomers of (1R*,2R*,4R*,5R*)-2,5-diamino-cyclohexane-1,4-diol and (1R*,3R*,4R*,6R*)-4,6-diaminocyclohexane-1,3-diol. In each

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。
• [EN] NEW AMINOGLYCOSIDE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AMINOGLYCOSIDE ET DERIVES
  申请人：UNIV LEEDS

  公开号：WO2005116041A3

  公开（公告）日：2006-08-24