2-(bis(ethylthio)methylene)-3-(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylbutanamide | 1015198-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bis(ethylthio)methylene)-3-(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-3-(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylbutanamide
• CAS: 1015198-41-0
• 化学式: C₂₅H₂₆BrNO₂S₂
• 分子量: 516.523
• InChiKey: SLJHYTKQSKKHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(ethylthio)methylene)-3-(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylbutanamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-(bis(ethylthio)methylene)-8-bromo-1-methyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的α-羟基烯酮-S，S-乙缩醛与芳烃的直接碳-碳键形成反应和3,4-二取代的二氢香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。

  DOI：

  10.1021/jo702414y
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 2-[bis(ethylthio)methylene]-3-hydroxy-N-phenyl-butanamide 在 三氯化铝 、 对二甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到2-(bis(ethylthio)methylene)-3-(6-bromo-2-hydroxynaphthalen-1-yl)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3介导的α-羟基烯酮-S，S-乙缩醛与芳烃的直接碳-碳键形成反应和3,4-二取代的二氢香豆素衍生物的合成

  摘要：

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。

  DOI：

  10.1021/jo702414y

文献信息

• AlCl₃-Mediated Direct Carbon−Carbon Bond-Forming Reaction of α-Hydroxyketene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetals with Arenes and Synthesis of 3,4-Disubstituted Dihydrocoumarin Derivatives
  作者：Cheng-Ri Piao、Yu-Long Zhao、Xiao-Dan Han、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo702414y

  日期：2008.3.1

  α-hydroxyketene-S,S-acetals and various arenes via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of bio- and pharmacologically important 3,4-disubstituted dihydrocoumarins, difficult to obtain by other methods, were prepared in high yields by a sequential Friedel−Crafts alkylation and intramolecular annulation reaction of α-hydroxyketene

  通过醇中羟基的直接取代，已经开发了一种简单有效的AlCl 3介导的C-C偶联反应，该反应易于获得的α-羟基烯酮S，S-乙缩醛与各种芳烃之间。在此C-C偶联反应的基础上，通过顺序的Friedel-Crafts烷基化反应和分子内环化反应，高收率制备了一系列生物和药理学上很重要的3,4-二取代的二氢香豆素，很难用其他方法获得。在温和条件下，α-羟基烯酮无环-S，S-缩醛与酚的关系。