6-bromo-1-((dimethylamino)methyl)naphthalen-2-ol | 30518-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1-((dimethylamino)methyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-Bromo-1-[(dimethylamino)methyl]-2-naphthol；6-bromo-1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 30518-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: JRQKKRXRHKBRKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-((dimethylamino)methyl)naphthalen-2-ol 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以750 mg的产率得到6',8-Dibromospiro[1,2-dihydrobenzo[f]chromene-3,1'-naphthalene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Kasturi, T. R.; Jayaram, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 714 - 717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 二甲胺 在 聚合甲醛 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-bromo-1-((dimethylamino)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Substituted naphthyl benzofuran derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，该化合物作为纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂，其化学式为：1，其中：R、R1、R2和R3为H、烷基、环烷基、—CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、—NH（烷基）、—N（烷基）2或全氟烷氧基；R4为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、—CH2R5、—CH(OH)R5、—C(O)R5、—CH(SH)R5或—C(S)R5；R5为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基；R6为H、烷基、环烷基、—CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基；n为0至6的整数；A为COOH或酸类似物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶紊乱引起的疾病，如深静脉血栓和冠心病，以及肺纤维化的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030018067A1

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Dearomatization Reaction for the Synthesis of Axial Chiral Allene-Derived Naphthalenones Bearing Quaternary Stereocenters
  作者：Alemayehu Gashaw Woldegiorgis、Zhao Han、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01849

  日期：2021.9.3

  γ-alkynyl-α-imino esters with complete atom economy is disclosed via chiral phosphoric acid catalysis. This protocol provides facile and efficient access to asymmetric construction of a broad range of axially chiral allene-derived naphthalenones bearing quaternary stereocenters in good yields with high diastereoselectivities and enantioselectivities.

  通过手性磷酸催化，公开了具有完全原子经济性的 1-取代 2-萘酚和 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性脱芳构化反应。该协议提供了对广泛的轴向手性丙二烯衍生的萘酮的不对称构建的方便和有效的访问，这些萘酮具有良好的收率，具有高非对映选择性和对映选择性。
• Copper-Catalyzed Regioselective Intramolecular Oxidative α-Functionalization of Tertiary Amines: An Efficient Synthesis of Dihydro-1,3-Oxazines
  作者：Mohit L. Deb、Suvendu S. Dey、Isabel Bento、M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1002/anie.201304654

  日期：2013.9.9

  Traffic control: The hydroxy functional group directs the α‐functionalization of tertiary amines, synthesizing 1,3‐oxazines by CO bond formation. Reaction occurs with both benzylic and non‐benzylic amines. In the case of naphthoxazine synthesis, 100 % diastereoselectivity was observed. A tentative two‐pathway mechanism is proposed for the reaction.

  交通控制：羟基官能团指导叔胺的α-官能化，通过CO键的形成合成1,3-恶嗪。与苄基和非苄基胺都发生反应。在萘并恶嗪合成的情况下，观察到100％的非对映选择性。对于该反应，提出了一种暂定的两种途径的机制。
• Three-Component Aminoalkylations Yielding Dihydronaphthoxazine-Based Sirtuin Inhibitors: Scaffold Modification and Exploration of Space for Polar Side-Chains
  作者：Steffen Vojacek、Katja Beese、Zayan Alhalabi、Sören Swyter、Anja Bodtke、Carola Schulzke、Manfred Jung、Wolfgang Sippl、Andreas Link

  DOI：10.1002/ardp.201700097

  日期：2017.7

  2‐dihydro‐3H‐naphth[1,2‐e][1,3]oxazine‐3‐thione by a molecular modeling approach. Docking studies were conducted with structural data from crystallized human SIRT2 enzyme. Subsequent evaluation of the in silico hypotheses through synthesis and biological evaluation of the designed structures was accomplished with the aim to discover new SIRT2 inhibitors with improved aqueous solubility. Derivatives of 8‐bromo‐1

  杂环芳烃筛选命中的非极性衍生物，如非选择性沉默调节蛋白抑制剂 splitomicin，在生物体液中的溶解性较差。与富含 sp3 的天然产物不同，扁平芳香族化合物易于堆积，并且通常难以优化为在细胞系统中具有活性的先导化合物。这项工作的目的是确定将具有极性官能团的富含 sp3 的片段引入新发现的活性（IC50 = 5 μM）但非极性支架 1,2-dihydro-3H-naphth[1,2- e][1,3]oxazine-3-thione 通过分子建模方法。对接研究使用来自结晶的人 SIRT2 酶的结构数据进行。随后通过对设计结构的合成和生物学评估对计算机假设进行了评估，目的是发现具有改善的水溶性的新 SIRT2 抑制剂。8-bromo-1,2-dihydro-3H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine-3-thone N-烷基化的衍生物，在硫代氨基甲酸酯基团上带有亲水性吗啉-烷基
• Substituted naphthyl benzothiophene acids
  申请人：Elokdah Mahmoud Hassan

  公开号：US20050070587A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates generally to substituted naphthyl benzothiophene acids and methods of using them

  本发明一般涉及替代萘基苯并噻吩酸及其使用方法。
• Reactions of 1-[(dimethylamino)methyl]naphthalen-2-ols with cyclic push-pull nitroenamines
  作者：Anton V. Lukashenko、Dmitry V. Osipov、Vitaly A. Osyanin、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-018-2219-9

  日期：2017.12

  A method was developed for the synthesis of 1-[2-nitro-2-(pyrrolidin-2-ylidene)ethyl]- and 1-[2-(imidazolidin-2-ylidene)-2-nitroethyl]-naphthalen-2-ols based on a reaction of 1,2-naphthoquinone-1-methide precursors with heterocyclic β-nitroenamines (pyrrolidine and imidazolidine derivatives).

  开发了一种用于合成1- [2-硝基-2-（吡咯烷-2-亚甲基）乙基]-和1- [2-（咪唑啉丁-2-亚烷基）-2-硝基乙基]-萘-2--2--2-甲基-2--2--2--2--2--2--2--2-基-2-基-2-基-2-苯二酸以1,2-萘醌-1-甲基化物前体与杂环β-亚硝胺（吡咯烷和咪唑烷衍生物）的反应为基础的醇。