6-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-naphthol | 1017858-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-naphthol
• 英文别名: 6-(4-(Hydroxymethyl)phenyl)naphthalen-2-ol；6-[4-(hydroxymethyl)phenyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1017858-96-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: AVXPCURWRCFCPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 4-羟甲基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以40%的产率得到6-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  （羟苯基）萘和喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估：用于治疗雌激素依赖性疾病的17β-羟类固醇脱氢酶1型（17β-HSD1）的有效和选择性非甾体抑制剂。

  摘要：

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm701447v

文献信息

• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2131826A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• US8546392B2
  申请人：——

  公开号：US8546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01
• [DE] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF HORMONE-DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE 17BÊTA-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE 1 UTILISÉS POUR TRAITER DES MALADIES HORMONO-DÉPENDANTES
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2008116920A2

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid-dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation d'inhibiteurs de 17bêta-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1 non stéroïdiens pour traiter et prévenir des maladies hormono-dépendantes, en particulier des maladies oestrogéno-dépendantes. Cette invention concerne également des inhibiteurs adaptés et un procédé de production correspondant.
  [DE] Die Erfindung betrifft die Verwendung von nicht-steroidalen 17Beta-Hydroxysteroid-Dehydrogenase Typ1 Inhibitoren zur Behandlung und Prophylaxe hormonabhängiger, insbesondere estrogenabhängiger Erkrankungen. Weiterhin werden geeignete Inhibitoren sowie ein Verfahren zu deren Herstellung zur Verfügung gestellt.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of (Hydroxyphenyl)naphthalene and -quinoline Derivatives: Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1) for the Treatment of Estrogen-Dependent Diseases
  作者：Martin Frotscher、Erika Ziegler、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Alexander Neugebauer、Ludivine Fetzer、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Josef Messinger、Hubert Thole、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm701447v

  日期：2008.4.1

  Human 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1) catalyzes the reduction of the weak estrogen estrone (E1) to the highly potent estradiol (E2). This reaction takes place in the target cell where the estrogenic effect is exerted via the estrogen receptor (ER). Estrogens, especially E2, are known to stimulate the proliferation of hormone-dependent diseases. 17beta-HSD1 is overexpressed

  人类17β-羟基类固醇脱氢酶1（17beta-HSD1）催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效雌二醇（E2）。该反应在靶细胞中发生，在靶细胞中通过雌激素受体（ER）发挥雌激素作用。已知雌激素，尤其是E2会刺激激素依赖性疾病的扩散。17beta-HSD1在许多乳腺肿瘤中过表达。因此，它是治疗这些疾病的有吸引力的靶标。基于配体和结构的药物设计导致发现17beta-HSD1的新型，选择性和有效抑制剂。合成了苯基取代的双环部分，作为类固醇底物的模拟物。使用计算方法来了解它们与蛋白质的相互作用。