2,3-Dimethoxy-6-chlor-naphthazarin | 3468-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-6-chlor-naphthazarin
• CAS: 3468-85-7
• 化学式: C₁₂H₉ClO₆
• 分子量: 284.653
• InChiKey: UQAAMUHDRMZCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6-chlor-naphthazarin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,6,8-trihydroxy-2,3-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  旋色素的合成

  摘要：

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98704-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,4-二氟氯苯 、 2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenol 生成 2,3-Dimethoxy-6-chlor-naphthazarin
  参考文献：
  名称：

  旋色素的合成

  摘要：

  在海胆的五种广泛分布的结构性颜料（类神经碱）中，一种（螺闪体色素B）是朱古龙的衍生物，而四种（螺闪体色素A，C，D和E）是萘甲萘林的衍生物。除了这两个围萘他沙林的OH基团带有一个或多个β-羟基和/或乙酰基侧链。描述了这四种萘他林衍生物的合成。萘骨架是通过将1,2-二羟基-3,4-二甲氧基苯与氯-或二氯马来酸酐在铝-氯化钠熔体中缩合而构建的。通过用甲醇盐离子的亲核取代氯或通过Thiele方法引入了更多的氧官能团。通过制备无色乙酸酯并将其用乙酸酐-三氟化硼处理，将乙酰基侧链连接至聚羟基萘醌。在加工过程中水解和氧化后，萘扎林体系得以再生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98704-6

文献信息

• The Synthesis of Spinochromes A, C, D, and E
  作者：Ishwar Singh、Richard E. Moore、Clifford W. J. Chang、Paul J. Scheuer

  DOI：10.1021/ja01095a070

  日期：1965.9