(3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-Tetrahydro-4-oxo-4H-furo<2,3-b><1>benzopyran-3a-carbonitrile | 138494-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-Tetrahydro-4-oxo-4H-furo<2,3-b><1>benzopyran-3a-carbonitrile
• 英文别名: (3aS,9aR)-4-oxo-3,9a-dihydro-2H-furo[2,3-b]chromene-3a-carbonitrile
• CAS: 138494-86-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: ABODQGJPDTZQLZ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(3aβ,9aβ)-2,3,3a,9a-Tetrahydro-4-oxo-4H-furo<2,3-b><1>benzopyran-3a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heteroannulation of 4-oxo-4H-1-benzopyrans (chromones) via the conjugate addition of haloalkanols in the presence of base

  摘要：

  Chromones (4-oxo-4H-1-benzopyrans) bearing electron-withdrawing substituents at C-3 react with 2-haloethanols and potassium carbonate in acetone to produce tetrahydrofuro[2,3-b][1]benzopyran-4-ones, the heteroannulation proceeding via the conjugate addition of the haloethanol to the chromone, followed by intramolecular alkylation. Under the conditions of the reaction, the products derived from chromone-3-carbaldehydes undergo in situ deformylation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80889-9