cis-3-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one | 76403-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-3-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-3-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 76403-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KNSQRZWCARGZJF-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  359.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-Dihydro-6-methoxy-5-methylene-3-phenyl-4H-1,2-oxazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 cis-3-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zimmer, Reinhold; Hoffmann, Matthias; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 10, p. 2243 - 2248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• Synthetic Utility of <i>N</i>-Benzoyloxyamides as an Alternative Precursor of Acylnitrenoids for γ-Lactam Formation
  作者：Soohee Huh、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00791

  日期：2019.4.19

  C–H amidation reaction. Upon Ir catalysis, N-benzoyloxyamides serve as efficient substrates to afford 5-membered amides. Mechanistic studies revealed that the generation of a putative Ir–carbonylnitrenoid via N–O bond cleavage is facilitated by the chelation of countercations. This protocol offers a convenient and step-economic route to γ-lactams starting from the corresponding carboxylic acids.

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。
• Selective formation of γ-lactams via C–H amidation enabled by tailored iridium catalysts
  作者：Seung Youn Hong、Yoonsu Park、Yeongyu Hwang、Yeong Bum Kim、Mu-Hyun Baik、Sukbok Chang

  DOI：10.1126/science.aap7503

  日期：2018.3.2

  this rearrangement, steering the nitrene toward C–H insertion to form a variety of useful lactam rings. Science, this issue p. 1016 Theory guides design of a catalyst to cyclize amides via a nitrene intermediate otherwise prone to a competing rearrangement. Intramolecular insertion of metal nitrenes into carbon-hydrogen bonds to form γ-lactam rings has traditionally been hindered by competing isocyanate

  引导氮烯远离迁移 氮通常与一个或多个伙伴以三个键共享其电子。单键氮或氮烯具有异常的反应性，可以将自身插入通常惰性的 C-H 键中。但是，如果氮烯在羰基中心旁边形成，它往往会与另一侧的 C-C 键反应。洪等人。使用理论来指导抑制这种重排的铱催化剂的设计，引导氮烯向 C-H 插入以形成各种有用的内酰胺环。科学，这个问题 p。1016 理论指导设计催化剂以通过氮烯中间体环化酰胺，否则容易发生竞争性重排。金属氮烯分子内插入碳氢键形成γ-内酰胺环传统上受到异氰酸酯竞争形成的阻碍。我们报告了应用理论和机理研究来优化一类五甲基环戊二烯基铱 (III) 催化剂以抑制这种竞争途径。密度泛函理论计算表明，将辅助双齿配体的立体电子特性调节为更多的电子供体，以降低有利于所需反应的 C-H 插入势垒。这些催化剂可通过 sp3 和 sp2 C-H 酰胺化以优异的选择性将各种 1,4,2-二恶唑-5-酮、羰基硝基苯前体从羧酸中容易地转化为相应的
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• An efficient and general synthesis of 5-substituted pyrrolidinones
  作者：R. D. Miller、P. Goelitz

  DOI：10.1021/jo00321a017

  日期：1981.4