sodium desyl thiosulfate | 92844-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: sodium desyl thiosulfate
• 英文别名: thiosulfuric acid S-(2-oxo-1,2-diphenyl-ethyl) ester; sodium salt；α-sulfomercapto-deoxybenzoin; sodium-salt；α-Sulfomercapto-desoxybenzoin; Natrium-Salz；Sodium;(2-oxo-2-phenyl-1-sulfonatosulfanylethyl)benzene
• CAS: 92844-65-0
• 化学式: C₁₄H₁₁O₄S₂*Na
• 分子量: 330.361
• InChiKey: AXHVGUZBBBAAJD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium desyl thiosulfate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2-二苯基-2-硫代乙酮
  参考文献：
  名称：

  在亲电子试剂的存在下，通过单硫代苯甲酸酯的阴极还原，对（Z）-α-芳氧基-β-芳基硫代苯乙烯和（Z）-4,5-二芳基-2-芳基-1,3-氧代硫醇进行电生成。B3LYP和RI-MP2的计算研究草硫醇化合物的相对稳定性

  摘要：

  在芳酰基或碳亚氨基酰二氯存在下，进行单硫代苯的电化学还原，得到具有硫保留的产物。在芳酰氯存在下进行电解可以高产量定量获得以前未知的（Z）-α-芳酰氧基-β-芳酰硫代苯乙烯，而在芳基碳亚氨基二氯化物存在下进行反应可提供新颖的4,5-二芳基-2-芳基-1， 3-草硫醇以中等至高产。（Z）-α-苯甲酰氧基-β-苯甲酰硫基-4,4'-二甲基sti和（Z通过X射线晶体学测定）-2-（2，4-二氯苯基亚氨基）-4，5-二苯基-1，3-草硫醇。同样，从头算HF，密度函数B3LYP和Møller-PlessetRI-MP2方法应用于草硫醇化合物，表明（Z）-异构体比（E）-异构体更稳定，并且两个异构体之间的活化程度相对较低障碍。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.044
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-苯基苯乙酮 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 sodium desyl thiosulfate
  参考文献：
  名称：

  由1,3-二烯经3,6-二氢-2H-硫吡喃的碱诱导的环缩合反应合成环戊烯：非对映异构及其机理的研究。

  摘要：

  描述了对由3，6-二氢-2H-硫代吡喃新合成环戊烯的范围和机理的研究。使在α位置被吸电子基团取代的卤代烷与硫代硫酸钠反应，生成相应的Bunte盐，通过用温和的碱处理消除亚硫酸氢盐的元素，可以将其转化为反应性硫代羰基化合物。通过1，3-二烯原位捕获可提供良好的收率，其中各种3，6-二氢-2H-硫代吡喃在2-位被吸电子基团取代。这些环加合物在低温下暴露于强碱下会引起新的环收缩，在用甲基碘淬灭后得到2-（甲硫基）-3-环戊烯。发现在这些环戊烯的产生过程中表现出的非对映选择性水平取决于二氢噻喃的2-位上的吸电子基团的性质以及二烯组分中最初存在的取代模式。在某些情况下，在环收缩期间降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯基环丙烷。在一个底物上，乙烯基环丙烷向环戊烯的高度非对映选择性重排得到了明确证明，表明这可能是整个环收缩机制的关键特征。在环收缩过程中降低温度导致分离出高产率的高异构体纯度的乙烯

  DOI：

  10.1021/jo960537o

文献信息

• The Preparation of 1,4-Dithienes
  作者：Robert H. Baker、Charles Barkenbus

  DOI：10.1021/ja01293a019

  日期：1936.2
• Reactions of monothiobenzil and its dimer
  作者：Richard C. Hartnedy、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo00199a002

  日期：1984.12
• Bone,S.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 80 - 84
  作者：Bone,S.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HARTNEDY, R. C.;DITTMER, D. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4752-4754
  作者：HARTNEDY, R. C.、DITTMER, D. C.

  DOI：——

  日期：——