ranhuadujuanine B | 89460-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ranhuadujuanine B
• CAS: 89460-91-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: IQULCXQCXFWUQH-BWACUDIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 柠檬醛 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以80%的产率得到ranhuadujuanine B
  参考文献：
  名称：

  6a,7,8,9,10,10a-Hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H-的仿生全合成二苯并[b,d]吡喃及其非对映异构体

  摘要：

  6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-3,6,9-trimethyl-6-(4-methylpent-3-en-1-yl)-1,9-epoxy-6H的首次全合成-二苯并[b,d]吡喃及其非对映异构体通过串联周环反应一步实现。我们的仿生策略具有连续的 Aldol 型加成、6π 电环化和异质 Diels-Alder 环加成，其中三个环、两个 C-C 键和两个 C-O 键以高效的方式自发构建。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380122

文献信息

• Pericyclic Cascade toward Isochromenes: Application to the Synthesis of Alkaloid Benzosimuline
  作者：Martín J. Riveira、Agustina La-Venia、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01278

  日期：2016.9.2

  The synthesis of biologically active alkaloid benzosimuline, isolated from the shrub Zanthoxylum simulans, is reported. Key transformation involves an oxa-6π electrocyclic ring-opening/hetero-Diels–Alder pericyclic cascade. Although the last aromatization step proved to be cumbersome, this work unfolds a unique route to access interesting molecules from simple precursors

  据报道，从灌木花椒模拟物中分离出具有生物活性的生物碱生物碱苯并Simuline 。关键转化涉及一个oxa-6π电动开环/杂Diels-Alder周环级联反应。尽管最后的芳香化步骤被证明很麻烦，但这项工作为从简单的前体中获得有趣的分子提供了一条独特的途径
• Efficient and novel one-pot synthesis of polycycles bearing cyclols by FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition: application to cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A
  作者：Xin Li、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob42110d

  日期：——

  Simple and facile synthetic routes for the preparation of biologically interesting cyclol bearing polycycles were developed using FeCl3-promoted [2 + 2] cycloaddition from readily available benzopyrans possessing a variety of substituents. As examples of this methodology, one-step syntheses of cannabicyclol, cannabicyclovarin, and ranhuadujuanine A were accomplished in good yield.

  利用 FeCl3 促进的 [2 + 2] 环加成反应，从容易获得的具有多种取代基的苯并吡喃中开发出简单易行的合成路线，用于制备具有生物学意义的环醇多环。作为该方法的例子，大麻二环醇、大麻二环素和ranhuadujuanine A 的一步合成以良好的产率完成。
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of cannabichromene, cannabicitran, and cannabicyclol and their analogs
  作者：Vinayak V. Kane、Arnold R. Martin、Jo Ann Peters、Phillip Crews

  DOI：10.1021/jo00184a024

  日期：1984.5