2-(2,5-dimethylphenyl)naphthalene | 54753-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)naphthalene
• 英文别名: (2-naphthyl)-p-xylene；β-(2,5-Dimethylphenyl)-naphthalin
• CAS: 54753-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: KVZLPGLGUCMXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)naphthalene 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物对卤代芳烃进行加氢脱卤

  摘要：

  在碘化锂（LiI）存在下，氢化钠（NaH）可以实现卤代（杂）芳烃加氢溴化和碘化的简单方法。机理研究表明，在当前过程中发生了异常的协同的亲核芳族取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201611495

文献信息

• Streamlined Synthesis of Polycyclic Conjugated Hydrocarbons Containing Cyclobutadienoids via C–H Activated Annulation and Aromatization
  作者：Zexin Jin、Yew Chin Teo、Nicolo G. Zulaybar、Matthew D. Smith、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.6b12888

  日期：2017.2.8

  cyclobutadienoid (CBD) with benzenoid creates intriguing alternating antiaromatic and aromatic conjugation. Synthetic accessibility of such molecules, however, has been challenging and limited in scope. We report a modular and streamlined synthetic strategy to access a large variety of polycyclic conjugated hydrocarbons with fused CBD. Synthesis was achieved through efficient palladium-catalyzed C-H activated

  稠合环丁二烯 (CBD) 与苯类的并置产生了有趣的交替反芳香和芳香共轭。然而，此类分子的合成可及性一直具有挑战性且范围有限。我们报告了一种模块化和简化的合成策略，以获取具有稠合 CBD 的多种多环共轭碳氢化合物。合成是通过有效的钯催化 CH 活化丰富的芳基溴化物和氧杂降冰片烯之间的环化，然后在酸性条件下芳构化来实现的。使用光谱学、晶体学和计算检查了四元环的影响。该策略将促进对此类包含 CBD 的共轭系统的化学、结构和电子特性的探索。
• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Pivalates with Organozinc Reagents through Nickel-Catalyzed CO Bond Activation under Mild Reaction Conditions
  作者：Bi-Jie Li、Yi-Zhou Li、Xing-Yu Lu、Jia Liu、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200803814

  日期：2008.12.15