2-(2,5-dimethylphenyl)naphthalene | 54753-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,5-dimethylphenyl)naphthalene
• 英文别名: (2-naphthyl)-p-xylene；β-(2,5-Dimethylphenyl)-naphthalin
• CAS: 54753-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₆
• 分子量: 232.325
• InChiKey: KVZLPGLGUCMXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)naphthalene 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到2-(2,5-dimethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物对卤代芳烃进行加氢脱卤

  摘要：

  在碘化锂（LiI）存在下，氢化钠（NaH）可以实现卤代（杂）芳烃加氢溴化和碘化的简单方法。机理研究表明，在当前过程中发生了异常的协同的亲核芳族取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201611495

文献信息

• Streamlined Synthesis of Polycyclic Conjugated Hydrocarbons Containing Cyclobutadienoids via C–H Activated Annulation and Aromatization
  作者：Zexin Jin、Yew Chin Teo、Nicolo G. Zulaybar、Matthew D. Smith、Yan Xia

  DOI：10.1021/jacs.6b12888

  日期：2017.2.8

  cyclobutadienoid (CBD) with benzenoid creates intriguing alternating antiaromatic and aromatic conjugation. Synthetic accessibility of such molecules, however, has been challenging and limited in scope. We report a modular and streamlined synthetic strategy to access a large variety of polycyclic conjugated hydrocarbons with fused CBD. Synthesis was achieved through efficient palladium-catalyzed C-H activated

  稠合环丁二烯 (CBD) 与苯类的并置产生了有趣的交替反芳香和芳香共轭。然而，此类分子的合成可及性一直具有挑战性且范围有限。我们报告了一种模块化和简化的合成策略，以获取具有稠合 CBD 的多种多环共轭碳氢化合物。合成是通过有效的钯催化 CH 活化丰富的芳基溴化物和氧杂降冰片烯之间的环化，然后在酸性条件下芳构化来实现的。使用光谱学、晶体学和计算检查了四元环的影响。该策略将促进对此类包含 CBD 的共轭系统的化学、结构和电子特性的探索。
• Cross-Coupling of Aryl/Alkenyl Pivalates with Organozinc Reagents through Nickel-Catalyzed CO Bond Activation under Mild Reaction Conditions
  作者：Bi-Jie Li、Yi-Zhou Li、Xing-Yu Lu、Jia Liu、Bing-Tao Guan、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/anie.200803814

  日期：2008.12.15
• Hydrodehalogenation of Haloarenes by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Derek Yiren Ong、Ciputra Tejo、Kai Xu、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201611495

  日期：2017.2.6

  A simple protocol for hydrodebromination and ‐deiodination of halo(hetero)arenes was enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). Mechanistic studies showed that an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution operates in the present process.

  在碘化锂（LiI）存在下，氢化钠（NaH）可以实现卤代（杂）芳烃加氢溴化和碘化的简单方法。机理研究表明，在当前过程中发生了异常的协同的亲核芳族取代。