(E)-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1367626-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1367626-93-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: PWNBWEIOIOCNRV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 palladium diacetate 、 三正丁基氟化锡 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 lithium chloride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity Switch Achieved in the Palladium Catalyzed α-Arylation of Enones by Employing the Modified Kuwajima–Urabe Conditions

  摘要：

  A new regioselective approach to the synthesis of alpha-aryl enones is reported. This represents an important application of the Kuwajima-Urabe protocol toward the synthesis of this simple albeit complex functional array. Several a-aryl enones were synthesized by the palladium catalyzed arylation of triethylsilylenol ethers of enones with high regioselectivity and broad scope, utilizing sterically encumbered electron-rich phosphine ligands to drive the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol300401c