(3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt | 80082-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt
• 英文别名: (S)-3-<(benzoxycarbonyl)amino>-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt；(S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt；(3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid, tetrabutylammonium salt；(S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid, tetrabutylammonium salt；(S)-3-[(benzoxycarbonyl)amino]-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid tetra-n-butylammonium salt；tetrabutylammonium (S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-oxoazetidine-1-sulfonate；(3S)-2-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)azetidine-1-sulfonate;tetrabutylazanium
• CAS: 80082-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₂O₆S*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 541.753
• InChiKey: SISLNCCAVSEFPR-NPULLEENSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt 生成 (3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid, 8-hydroxyquinolinium salt
  参考文献：
  名称：

  Desulfonation process for preparing 2-azetidinones

  摘要：

  具有##STR1##式的化合物可以通过加热具有##STR2##式的阴离子和具有##STR3##式或具有##STR4##式的阳离子制备。

  公开号：

  US04587051A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 三氧化硫 N,N-二甲基甲酰胺络合物 、 copper diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9

文献信息

• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。
• Process for preparing a 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salt
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04529698A1

  公开（公告）日：1985-07-16

  A pharmaceutically acceptable salt of (R)-3-(acetylamino)-3-methoxy-2-oxo-1-azetidinesulfonic acid can be prepared by culturing Chromobacterium violaceum A.T.C.C. No. 31532 at about 25.degree. C. under submerged aerobic conditions on an aqueous nutrient medium containing an assimilable carbohydrate and nitrogen source.

  (R)-3-(乙酰氨基)-3-甲氧基-2-氧代-1-氮杂丁磺酸的药用可接受盐，可以通过在含有可同化碳水化合物和氮源的水性营养培养基上，在大约25℃的条件下，以浸没式好氧条件下培养紫色单胞菌Chromobacterium violaceum ATCC No.31532来制备。
• Monobactams. Preparation of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids from L-.alpha.-amino-.beta.-hydroxy acids via their hydroxamic esters
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Josip Pluscec、Eugene R. Weaver、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00147a024

  日期：1982.12
• Monobactams. Stereospecific synthesis of (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acids
  作者：David M. Floyd、Alan W. Fritz、Christopher M. Cimarusti

  DOI：10.1021/jo00340a048

  日期：1982.1
• Monobactams. The conversion of 6-APA to (S)-3-amino-2-oxoazetidine-1-sulfonic acid and its 3 (RS)-methoxy derivative
  作者：C. M. Cimarusti、H. E. Applegate、H. W. Chang、D. M. Floyd、W. H. Koster、W. A. Slusarchyk、M. G. Young

  DOI：10.1021/jo00340a049

  日期：1982.1