Les ions α-carbéniums benchrotréniques: mode de génération, exemples d'utilisation a la préparation d'amines, d'éthers et au contrôle stéréochimique lors d'attaques nucléophiles
作者:Siden Top、Gérard Jaouen
DOI:10.1016/s0022-328x(00)93566-6
日期:1980.9
Temporary complexation of benzylic alcohols by the Cr(CO)3 unit considerably enhances the stability of the carbenium ions generated from these alcohols and allows the preparation of amines, ethers by reaction of the ions with ammonia, amines or alcohols. This method also permits the total stereochemical control in the “exo” position of nucleophilic attack in the rigid series (indane, tetraline) and thus
Cr(CO)3单元对苄醇的临时络合可显着增强由这些醇生成的碳正离子的稳定性,并允许通过使离子与氨,胺或醇反应而制备胺,醚。该方法还允许将整个立体化学控制在刚性系列(茚满,四氢萘)中亲核进攻的“外”位置,从而产生“外”-三羰基铬-1-茚满醇或-1-四醇。开链化合物的立体化学研究表明其构型得以保留。