acetic acid-(5,6α-dibromo-5β-cholestan-3β-yl ester) | 53224-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: acetic acid-(5,6α-dibromo-5β-cholestan-3β-yl ester)
• 英文别名: 5β,6α-Dibrom-cholestanyl-(3β)-acetat；Essigsaeure-(5,6α-dibrom-5β-cholestan-3β-ylester)；5.6α-Dibrom-3β-acetoxy-5β-cholestan；Essigsaeure-(5,6α-dibrom-5β-cholestanyl-(3β)-ester)；(10R)-5c.6t-Dibrom-3c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren
• CAS: 53224-97-8
• 化学式: C₂₉H₄₈Br₂O₂
• 分子量: 588.507
• InChiKey: ISLUIHYFJMYECW-IFOGDIJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 acetic acid-(5,6α-dibromo-5β-cholestan-3β-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Fodor, Hungarica Acta Chimica, 1947, vol. 1, # 2, p. 1,6, 7

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Oxysterols by C–H Oxidation of Dibromocholestane with Ru(Bpga) Catalyst
  作者：Yui Fujii、Makoto Yoritate、Kana Makino、Kazunobu Igawa、Daiki Takeda、Daiki Doiuchi、Katsuhiko Tomooka、Tatsuya Uchida、Go Hirai

  DOI：10.3390/molecules27010225

  日期：——

  Seven mono- and dihydroxycholesterols were prepared by direct C–H oxidation of the cholestane skeleton with a recently developed Ru(Bpga) catalyst (Ru(Bpga) = [RuCl (bpga) (PPh3)] Cl; bpga = 2-(bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide)). Due to the high selectivity of the Ru(Bpga) complex for tertiary C–H, the reaction afforded a mixture of 25-, 20-, 17-, and 14-oxygenated cholesterols that could be easily separated by high-performance liquid chromatography. These results suggest that late-stage C–H oxidation could be a viable strategy for preparing candidate metabolites of biologically important molecules.

  七种单羟基和双羟基胆固醇通过最近开发的Ru(Bpga)催化剂（Ru(Bpga) = [RuCl(bpga)(PPh3)]Cl; bpga = 2-(双(吡啶-2-基)甲基)氨基-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺）直接对胆甾烷骨架进行C-H氧化制备。由于Ru(Bpga)复合物对三级C-H的高选择性，该反应产生了一种可通过高效液相色谱法轻松分离的25-、20-、17-和14-氧化胆固醇混合物。这些结果表明，后期C-H氧化可能是制备生物重要分子候选代谢产物的一种可行策略。
• The Stereochemical Course of the Addition of Halogens to Cholesterol
  作者：J. B. Ziegler、A. C. Shabica

  DOI：10.1021/ja01139a047

  日期：1952.10