tert-butyl-(1-ethylidene-2,2-dimethyl-but-3-enyloxy)dimethylsilane | 819796-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-(1-ethylidene-2,2-dimethyl-but-3-enyloxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2Z)-4,4-dimethylhexa-2,5-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 819796-35-5
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: IVMGRVHQGKPCEI-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 tert-butyl-(1-ethylidene-2,2-dimethyl-but-3-enyloxy)dimethylsilane 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 trans-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6-trimethylcyclohexanone 、 cis-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  连续的加氢甲酰化/羟醛反应：可以从不饱和羰基化合物中获得功能化碳环化合物的通用且可控的途径。

  摘要：

  涉及酸催化的醛醇缩合反应的三种不同模式的加氢甲酰化/醛醇缩合反应顺序，预成型的烯醇硅烷的Mukaiyama醛醇加成或原位生成的硼烯醇酸酯的醛醇加成均可用于不饱和酮和酮酸酯，以提供相应的碳环化的醛醇加成通过中间体活化的酮醛可得到良好的收率。在某些情况下，在产品中观察到互补的，合成上有用的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b410718g
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 jones reagent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 tert-butyl-(1-ethylidene-2,2-dimethyl-but-3-enyloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  连续的加氢甲酰化/羟醛反应：可以从不饱和羰基化合物中获得功能化碳环化合物的通用且可控的途径。

  摘要：

  涉及酸催化的醛醇缩合反应的三种不同模式的加氢甲酰化/醛醇缩合反应顺序，预成型的烯醇硅烷的Mukaiyama醛醇加成或原位生成的硼烯醇酸酯的醛醇加成均可用于不饱和酮和酮酸酯，以提供相应的碳环化的醛醇加成通过中间体活化的酮醛可得到良好的收率。在某些情况下，在产品中观察到互补的，合成上有用的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b410718g

文献信息

• Sequential hydroformylation/aldol reactions: versatile and controllable access to functionalised carbocycles from unsaturated carbonyl compounds
  作者：Mark D. Keränen、Kinga Kot、Christoph Hollmann、Peter Eilbracht

  DOI：10.1039/b410718g

  日期：——

  Three different modes of hydroformylation/aldol reaction sequences involving either acid-catalysed aldol reactions, Mukaiyama aldol addition of pre-formed enolsilanes or aldol addition of in situ generated boron enolates can be applied to unsaturated ketones and ketoesters to afford the corresponding carbocyclic aldol adducts in good yields proceeding through the intermediate activated ketoaldehydes

  涉及酸催化的醛醇缩合反应的三种不同模式的加氢甲酰化/醛醇缩合反应顺序，预成型的烯醇硅烷的Mukaiyama醛醇加成或原位生成的硼烯醇酸酯的醛醇加成均可用于不饱和酮和酮酸酯，以提供相应的碳环化的醛醇加成通过中间体活化的酮醛可得到良好的收率。在某些情况下，在产品中观察到互补的，合成上有用的非对映选择性。