3-(2-fluorophenyl)-8-hydroxy-6,7-dimethyl-3,4-dihydroisochroman-1-one | 1221018-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)-8-hydroxy-6,7-dimethyl-3,4-dihydroisochroman-1-one
• CAS: 1221018-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₃
• 分子量: 286.303
• InChiKey: QQZCDCNZXJXPCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Ethoxy-3-trimethylsilyloxypenta-1,3-dienoxy)-trimethylsilane 、 1-(2-fluorophenyl)-1-hydroxy-5-(trimethylsilyloxy)-hex-4-en-3-one 在 四氯化钛 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以46%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-8-hydroxy-6,7-dimethyl-3,4-dihydroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的正式[3 + 3]环化中的螯合控制。一锅合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.019