diethyl 3-{4-[(dimethylamino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}butylphosphonate | 1141557-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-{4-[(dimethylamino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}butylphosphonate
• 英文别名: 1-[1-(4-diethoxyphosphorylbutyl)triazol-4-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 1141557-60-9
• 化学式: C₁₃H₂₇N₄O₃P
• 分子量: 318.356
• InChiKey: FZCWGXGQXXEVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-二甲基胺-2-丙炔 、 diethyl ω-azidobutylphosphonate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以86%的产率得到diethyl 3-{4-[(dimethylamino)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体中磷酸化叠氮化物的简便合成及其在制备 1,2,3-三唑中的应用

  摘要：

  使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 作为可回收的反应介质，详细阐述了通过一系列溴代烷基膦酸酯的亲核取代反应合成叠氮烷基膦酸酯的简便通用途径。这些叠氮烷基膦酸酯被用作铜（I）催化的区域选择性 1,3-偶极环加成与各种炔烃的中间体，得到 4-取代的（1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸酯作为潜在的候选药物. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:293–300, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20420

  DOI：

  10.1002/hc.20420

文献信息

• Facile synthesis of phosphorylated azides in ionic liquids and their use in the preparation of 1,2,3-triazoles
  作者：Oleg I. Artyushin、Daria V. Vorob'eva、Tamara P. Vasil'eva、Sergey N. Osipov、Gerd-Volker Röschenthaler、Irina L. Odinets

  DOI：10.1002/hc.20420

  日期：2008.4

  The facile general synthetic route to azidoalkylphosphonates by the nucleophilic substitution reaction in a series of bromoalkylphosphonates was elaborated, using 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([bmim][PF6]) as a recyclable reaction medium. These azidoalkylphosphonates were used as intermediates for copper(I)-catalyzed regioselective 1,3-dipolar cycloaddition with a variety of alkynes

  使用 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF6]) 作为可回收的反应介质，详细阐述了通过一系列溴代烷基膦酸酯的亲核取代反应合成叠氮烷基膦酸酯的简便通用途径。这些叠氮烷基膦酸酯被用作铜（I）催化的区域选择性 1,3-偶极环加成与各种炔烃的中间体，得到 4-取代的（1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸酯作为潜在的候选药物. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:293–300, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20420