5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N6-benzoyl-D-adenosine | 86318-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N6-benzoyl-D-adenosine
• 英文别名: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N⁶-benzoyl-D-adenosine；6-N-Benzoyl-5-O'-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tetrahydrofuranyladenosine；5'-dimethoxytrityl-2'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine
• CAS: 86318-86-7
• 化学式: C₄₂H₄₁N₅O₈
• 分子量: 743.816
• InChiKey: VNSDAECMLASXDW-IEZGCLSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N6-benzoyl-D-adenosine 在 mesitylenesulfonyl tetrazolide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌tRNA 2 GLY的5个半分子的化学合成

  摘要：

  通过磷酸三酯方法合成了具有大肠杆菌甘氨酸tRNA 2的5个半分子的序列的三糖核苷酸，该方法涉及对3个磷酸酯末端的对氨基苯甲酸酯保护。通过与3 5个未保护的核苷缩合，由5个二甲氧基三苯甲基-2 O-四氢呋喃基-3′ -O-（邻氯苯基）磷酰基衍生物的尿苷，N-苯甲酰基胞苷，N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰基鸟苷制备二核苷酸和三核苷酸单元。然后磷酸化得到3个磷酸二酯嵌段。的3个端子二聚体和三聚体，通过使用3合成（邻氯苯基）phosphoro- p-anisidates而不是3′，5′-未保护的核苷。通过用亚硝酸异戊酯去除3′-磷酸对氨基苯甲酸酯获得了链长大于5的寡核苷酸的3′-磷酸二酯。通过在无水条件下用溴化锌处理除去5-二甲氧基三苯甲基。片段设计为使用常见的二聚体嵌段，并减少了对较大片段进行5个解块的步骤。最后，将链长为20的3磷酸二酯嵌段与5OH组分（三核苷酸）缩合。将完全保护的33聚体解封并通过

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85102-9
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-tetrahydrofuran-2-yl-N6-benzoyl-D-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural characterization of diastereomeric isomers of RNA trimer adenylyl(3′-5′)adenylyl(3′-5′)adenosine

  摘要：

  We have synthesized the diastereomeric isomers of adenylyl(3'-5')adenylyl(3'-5')adenosine (ApApA), and investigated their helical structures and hybridization properties with D-poly(U) by circular dichroism (CD) and UV melting experiments. The configuration of the 5'-end residue of ApApA has little effect on the helical structure. The configuration of the 3'-end residue has little effect on the stability of the triplex, and the chiral modifications cause complicated effects on the helical structure of ApApA and its triplex-forming ability with D-poly(U), depending on the site of the modification. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.07.026

文献信息

• Iwai, Shigenori; Asaka, Miyuki; Inoue, Hideo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4618 - 4620
  作者：Iwai, Shigenori、Asaka, Miyuki、Inoue, Hideo、Ohtsuka, Eiko

  DOI：——

  日期：——
• Large scale synthesis of oligoribonucleotides on a solid support: synthesis of a catalytic RNA duplex
  作者：Shigenori Iwai、Toshiro Sasaki、Eiko Ohtsuka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87858-3

  日期：1990.1
• Tanaka, Toshiki; Fujino, Ken-ichi; Tamatsukuri, Shigeru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4126 - 4132
  作者：Tanaka, Toshiki、Fujino, Ken-ichi、Tamatsukuri, Shigeru、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——