(7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-hydroxy-4-methylnon-4-enenitrile | 850621-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-hydroxy-4-methylnon-4-enenitrile
• 英文别名: (7S,8S,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-hydroxy-4-methylnon-4-enonitrile
• CAS: 850621-50-0
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₂Si
• 分子量: 297.513
• InChiKey: OMIOQKGQNWRCGA-GTISMEIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  53.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-hydroxy-4-methylnon-4-enenitrile 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (1R)-N-[(9S,2E,6Z,10E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-(2-methylthiazol-4-yl)undeca-2,6,10-trienoyl]bornan-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素 B 和 D 的 C-12,13 立体问题的新解决方案；12,13-二醇-丙酮化物埃坡霉素 B 类似物的合成

  摘要：

  描述了合成埃坡霉素 B 和 12,13-二醇-丙酮衍生物的新方法。具体而言，(12Z)双键通过具有85％选择性的硅系闭环复分解(RCM)反应定量形成。或者，已经开发了通过 12,13-二醇环化生成 12,13-环氧化物的直接途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600113
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-{1-[1-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]but-3-enyloxy}dimethyl(3-methylbut-3-enyloxy)silane 在 tri(cycloxexyl)phosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene][benzylidene]ruthenium(IV) dichloride 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (7S,8S,4Z)-7-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-hydroxy-4-methylnon-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过硅系链的RCM反应合成埃坡霉素。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了埃博霉素B和D的简短合成。生成C12-13三取代Z-双键的关键步骤是使用二硅氧烷的闭环易位反应，形成一个九元的硅链环。

  DOI：

  10.1021/ol0500923