(S)-adamantan-1-yl 1-oxo-2-(2-(2-(trifluoromethyl)phenylsulfonamido)ethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1041024-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (S)-adamantan-1-yl 1-oxo-2-(2-(2-(trifluoromethyl)phenylsulfonamido)ethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: 1-adamantyl (2S)-3-oxo-2-[2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]ethyl]-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1041024-85-4
• 化学式: C₂₉H₃₀F₃NO₅S
• 分子量: 561.622
• InChiKey: GPCQARZGPMPUMO-GUHIAEGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯磺酰氯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [(S)-[1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl] adamantane-1-carboxylate;chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-adamantan-1-yl 1-oxo-2-(2-(2-(trifluoromethyl)phenylsulfonamido)ethyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称烷基化反应用于连接季铵立体异构体的受保护乙烯-氨基和丙烯-氨基基团的构建

  摘要：

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201203825

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Catalytic Alkylation Reactions with Aziridines
  作者：Thomas A. Moss、David R. Fenwick、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja8036965

  日期：2008.8.1

  The first asymmetric phase transfer catalyzed alkylation reaction of a range of carbon acids with N-sulfonyl aziridines is reported. When 10 mol % of a cinchona derived quaternary ammonium salt was employed as the catalyst under mildly basic conditions, N-o-(trifluoromethane)benzenesulfonyl aziridine was efficiently ring-opened to afford the amino ethylene products in consistently high yields and high

  报道了一系列碳酸与 N-磺酰基氮丙啶的第一个不对称相转移催化烷基化反应。当在弱碱性条件下使用 10 mol% 的金鸡纳衍生季铵盐作为催化剂时，No-（三氟甲烷）苯磺酰基氮丙啶有效开环，以始终如一的高产率和高对映选择性（高达 97 % ee）。通过采用单一对映体形式的取代氮丙啶，可以使用一系列亲核试剂以高产率和中到高非对映选择性（高达 30:1 dr）获得相应的对映纯烷基化产物。