(2RS,5SR)-1-acetyl-4-(2'-napthoyl)-2,5-dimethylpiperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2RS,5SR)-1-acetyl-4-(2'-napthoyl)-2,5-dimethylpiperazine
• 英文别名: 1-[(2S,5R)-2,5-dimethyl-4-(naphthalene-2-carbonyl)piperazin-1-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: GQQQHHPNUKQQAR-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethanone, 1-[(2R,5S)-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]- 、 2-萘甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2RS,5SR)-1-acetyl-4-(2'-napthoyl)-2,5-dimethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  催化和化学计量方法通过对映选择性酰化作用去中心对称性哌嗪的不对称化：德拉莫达甜A的总合成。

  摘要：

  使用催化和化学计量不对称酰化方法研究了中心对称哌嗪的对映选择性脱对称。催化方法涉及在手性DMAP类似物的控制下2，5-反-二甲基哌嗪的不对称化。相对于酰化剂，使用一当量的哌嗪，可在高达70％ee的条件下获得低产率的产品。结果表明，发生了不可避免的“校对”效应，该效应通过其动力学拆分增加了不对称产物的对映体过量。用手性酰化剂[（1R，2R）-N-甲酰基-1,2-双（五氟-苯磺酰胺基）环己烷和（1R，2R）-N-乙酰基-1,2-双（三氟甲烷磺酰胺基）对中心对称哌嗪进行脱对称处理-环己烷]也进行了研究。该方法的产率和对映选择性高度取决于所用溶剂和哌嗪的取代。但是，在某些情况下，对映体过量（最高ee为84％）可以获得良好的对映体富集产物收率（基于手性试剂的最高收率达87％）。该方法被用于德拉莫西丁A的全合成中。

  DOI：

  10.1039/b608910k

文献信息

• Catalytic and stoichiometric approaches to the desymmetrisation of centrosymmetric piperazines by enantioselective acylation: a total synthesis of Dragmacidin A
  作者：Mark Anstiss、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b608910k

  日期：——

  The enantioselective desymmetrisation of centrosymmetric piperazines was investigated using both catalytic and stoichiometric asymmetric acylation approaches. The catalytic approach involved the desymmetrisation of 2,5-trans-dimethylpiperazine under the control of chiral DMAP analogues. With one equivalent of piperazine, relative to the acylating agent, low yields of products were obtained in up to

  使用催化和化学计量不对称酰化方法研究了中心对称哌嗪的对映选择性脱对称。催化方法涉及在手性DMAP类似物的控制下2，5-反-二甲基哌嗪的不对称化。相对于酰化剂，使用一当量的哌嗪，可在高达70％ee的条件下获得低产率的产品。结果表明，发生了不可避免的“校对”效应，该效应通过其动力学拆分增加了不对称产物的对映体过量。用手性酰化剂[（1R，2R）-N-甲酰基-1,2-双（五氟-苯磺酰胺基）环己烷和（1R，2R）-N-乙酰基-1,2-双（三氟甲烷磺酰胺基）对中心对称哌嗪进行脱对称处理-环己烷]也进行了研究。该方法的产率和对映选择性高度取决于所用溶剂和哌嗪的取代。但是，在某些情况下，对映体过量（最高ee为84％）可以获得良好的对映体富集产物收率（基于手性试剂的最高收率达87％）。该方法被用于德拉莫西丁A的全合成中。