(2-bromophenyl) (2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 1175627-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl) (2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-bromophenyl)(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1175627-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄
• 分子量: 337.17
• InChiKey: ATCHQYNAHKPVRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl) (2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到3,4-dimethoxyxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper-catalytic system for performing intramolecular O-arylation reactions in aqueous media. New synthesis of xanthones

  摘要：

  报道了一种安全、高效的铜催化2-卤代苯基酮在水中进行分子内O-芳基化的协议，以获得具有价值的黄酮框架。同时，本文还介绍了含铜催化剂的水相溶液的回收和成功再利用。此外，该可持续方法的可扩展性以及简便的搭建和纯化过程，使其在大规模工业应用中具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b900931k
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 2-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以53%的产率得到(2-bromophenyl) (2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient copper-catalytic system for performing intramolecular O-arylation reactions in aqueous media. New synthesis of xanthones

  摘要：

  报道了一种安全、高效的铜催化2-卤代苯基酮在水中进行分子内O-芳基化的协议，以获得具有价值的黄酮框架。同时，本文还介绍了含铜催化剂的水相溶液的回收和成功再利用。此外，该可持续方法的可扩展性以及简便的搭建和纯化过程，使其在大规模工业应用中具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/b900931k

文献信息

• A convenient approach to the xanthone scaffold by an aqueous aromatic substitution of bromo- and iodoarenes
  作者：Nekane Barbero、Raul SanMartin、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.021

  日期：2009.7

  Unusual displacements of bromides and iodides through nucleophilic aromatic substitution reactions give a direct access to the xanthone core. This sustainable process is based on the use of water as an environmentally friendly solvent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.