9-(4-nitrophenyl)phenanthrene | 1436427-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(4-nitrophenyl)phenanthrene
• CAS: 1436427-30-3
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: ZTOHVQCXTFORIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate tribasic heptahydrate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(4-nitrophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  电化学驱动的 [4+2] 苯并环化：多环（杂）芳族化合物的合成

  摘要：

  开发了一种绿色且经济的电化学方案，通过联芳基重氮盐与炔烃的 [4+2] 苯并环化反应合成多环（杂）芳族化合物。该协议具有广泛的底物范围。这些反应不需要重氮试剂，而是可以从苯胺开始，并且可以在一锅中进行。此外，通过使用电化学流动池实现的易于访问的放大合成证明了该协议的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/d2cc06552e

文献信息

• One‐Pot Tandem Photoredox and Cross‐Coupling Catalysis with a Single Palladium Carbodicarbene Complex
  作者：Yu‐Cheng Hsu、Vincent C.‐C. Wang、Ka‐Chun Au‐Yeung、Chung‐Yu Tsai、Chun‐Chi Chang、Bo‐Chao Lin、Yi‐Tsu Chan、Chao‐Ping Hsu、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201800951

  日期：2018.4.16

  transition‐metal‐catalyzed coupling (2 e− process) and photoredox catalysis (1 e− process) has emerged as a powerful approach to catalyze difficult cross‐coupling reactions under mild reaction conditions. Reported is a palladium carbodicarbene (CDC) complex that mediates both a Suzuki–Miyaura coupling and photoredox catalysis for C−N bond formation upon visible‐light irradiation. These two catalytic pathways

  常规的过渡金属催化的偶联（2的组合 ë -和photoredox催化（1过程）  ë -处理）已经成为一种强有力的方法来催化温和反应条件下难以交叉偶联反应。报道了一种钯碳二碳烯（CDC）复合物，它在可见光照射下介导铃木-宫浦偶合和光氧化还原催化C-N键的形成。这两种催化途径可以结合起来，以促进传统的过渡金属催化的偶合和光氧化还原催化，在环境条件下用单一催化剂在高效的一锅法中介导CH芳基化。
• Suzuki–Miyaura Cross-Couplings under Acidic Conditions
  作者：Lucas Pruschinski、Ana-Luiza Lücke、Tyll Freese、Sean-Ray Kahnert、Sebastian Mummel、Andreas Schmidt

  DOI：10.1055/s-0039-1691487

  日期：2020.3

  Pd(PPh3)4 have been carried out using lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate as additive, which gave best yields at pH 5.7 in a mixture of acetic acid, water, and sodium carbonate. Reaction parameters such as the Pd source, the solvent, reaction time and temperature, acid, base and carboxylate have been varied and some representative examples of the Suzuki–Miyaura reaction have been examined.

  使用N-苯基亚砜基-4-羧酸锂作为添加剂进行了Pd（PPh 3）4的Suzuki-Miyaura反应，在乙酸，水和碳酸钠的混合物中，pH值为5.7时，产率最高。反应参数（例如Pd来源，溶剂，反应时间和温度，酸，碱和羧酸盐）已发生变化，并且对Suzuki-Miyaura反应的一些代表性实例进行了研究。
• Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
  作者：Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201200569

  日期：2012.11.26

  A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.

  开发了一种无金属，可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂，通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的菲。
• AlCl3-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Arenes with Alkynes
  作者：Guangxin Gu、Hao Guo、Yang Li、Yu Wang、Dawen Xu、Ruiwen Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1588479

  日期：2017.10

  acid catalyzed intramolecular hydroarylation of arenes with alkynes. This cyclization proceeds efficiently in the presence of a catalytic amount of AlCl 3 , affording phenanthrenes in moderate to excellent yields. The catalyst is cheap and nontoxic. The functional-group tolerance is high. A plausible electrophilic aromatic substitution reaction mechanism is proposed for this transformation.

  在此，我们希望报告主族金属路易斯酸催化芳烃与炔烃的分子内加氢芳基化。这种环化在催化量的 AlCl 3 存在下有效地进行，以中等至优异的产率提供菲。该催化剂价格便宜且无毒。官能团耐受性高。对于这种转化，提出了一种合理的亲电芳香取代反应机制。
• Application of Sulfoxonium Ylides or Iodonium Ylides in Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Phenanthrenes
  作者：Xiao Liu、Bingxin Zhou、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Xutong Wang、Xiu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202301451

  日期：2024.4.23

  The transmetalation triggered rhodium‐catalyzed C‒H bond activation and tandem annulation of 2‐biphenylboronic acids with sulfoxonium ylides or iodonium ylides has been developed. Various products of phenanthrenes were constructed under redox‐neutral conditions in 34−86% yields. Several mechanism exploration experiments and derivatization reactions were conducted in sequence to gain a deeper understanding

  已经开发出金属转移引发的铑催化的C-H键活化以及2-联苯硼酸与亚砜叶立德或碘叶立德的串联成环。在氧化还原中性条件下构建了各种菲产品，产率为 34-86%。依次进行了多次机制探索实验和衍生化反应，以更深入地了解这一转化的过程和潜力。它为菲衍生物的合成提供了一种替代方法。