(3R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 1449674-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (3R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 1449674-39-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: DHRNYNVUYUHMEL-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dien-1-yl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-5-(hydroxymethyl)-4,6,6-trimethylcyclohex-3-enol 在 四氢吡咯 、 2,6-二甲基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,5S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a

文献信息

• First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids
  作者：José A. González-Delgado、Jesús F. Arteaga、M. Mar Herrador、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1039/c3ob41226a

  日期：——

  The first total synthesis of the natural apocarotenoids (+)-apotrisporin E (1) and (+)-apotrientriols A and B (2–3) has been accomplished. The structure, relative stereochemistry and the assignation of the absolute configuration have been confirmed. This is a fast and easy access to this family of natural products whose key steps are a diastereoselective cyclization and a HWE olefination to attach the dienic side chain. This work also opens the door to the synthesis of other apocarotenoids such as trisporols and trisporic acids.

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。