1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylindolin-2-one | 1351204-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylindolin-2-one
• CAS: 1351204-37-9
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: LNUBBZQPBKYRPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylindolin-2-one 在 (4S,5S)-2-((4S,5S)-1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-ylideneamino)-1,3-bis(4-chlorobenzyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(R)-3-benzyl-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pentanidium–Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Oxindoles Using Molecular Oxygen

  摘要：

  Pentanidium-catalyzed alpha-hydroxylation of 3-substituted-2-oxindoles using molecular oxygen has been developed with good yields and enantioselectivities. This reaction does not require an additional reductant such as triethyl phosphite, which was typically added to reduce the peroxide intermediate. The reaction was demonstrated to consist of two-steps: an enantioselective formation of hydroperoxide oxindole and a kinetic resolution of the hydroperoxicle oxindole via reduction with enolates generated from the oxindoles.

  DOI：

  10.1021/ol302030v

文献信息

• The Palladium Catalyzed Asymmetric Addition of Oxindoles and Allenes: An Atom-Economical Versatile Method for the Construction of Chiral Indole Alkaloids
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/ja209244m

  日期：2011.12.21

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is one of the most useful and versatile methods for asymmetric synthesis known in organometallic chemistry. Development of this reaction over the past 30 years has typically relied on the use of an allylic electrophile bearing an appropriate leaving group to access the reactive Pd(π-allyl) intermediate that goes on to the desired coupling product

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基
• Phase-Transfer Catalyzed Sulfenylation of 3-Substituted-2-oxindoles
  作者：Takashi Itoh、Kazuhiro Nagata、Daisuke Sano、Osamu Aoyama、Takuya Kanemitsu、Michiko Miyazaki、Yuki Odanaka、Ayano Machida

  DOI：10.3987/com-16-13414

  日期：——

  Optically active 3-sulfenyl-2-oxindoles were synthesized by a asymmetric substitution with a chiral phase-transfer catalyst. The reaction was suggested to proceed in a radical mechanism.