2-methylnaphtho[2,1-d]oxazole-4,5-dione | 24045-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylnaphtho[2,1-d]oxazole-4,5-dione
• 英文别名: 2-Methylbenzo[g][1,3]benzoxazole-4,5-dione；2-methylbenzo[g][1,3]benzoxazole-4,5-dione
• CAS: 24045-51-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: SJZIYWSASQMCKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-271 °C
• 沸点：
  403.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnaphtho[2,1-d]oxazole-4,5-dione 生成 2-methyl-benzo[a]oxazolo[5,4-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  2-烷基萘[2,1- d ]恶唑-4,5-二酮的合成

  摘要：

  3-酰基氨基-1,2-萘醌与哌啶的反应生成4-哌啶子基-3-酰基氨基-1,2-萘醌，用氧化铝处理后会进行内部加成-消除反应，从而生成2-烷基萘[2,1- d ]恶唑-4，5-二酮。

  DOI：

  10.1039/c29690000923
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylamino-[1,2]naphthoquinone 生成 2-methylnaphtho[2,1-d]oxazole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  2-烷基萘[2,1- d ]恶唑-4,5-二酮的合成

  摘要：

  3-酰基氨基-1,2-萘醌与哌啶的反应生成4-哌啶子基-3-酰基氨基-1,2-萘醌，用氧化铝处理后会进行内部加成-消除反应，从而生成2-烷基萘[2,1- d ]恶唑-4，5-二酮。

  DOI：

  10.1039/c29690000923

文献信息

• Novel naphtho[2,1-d]oxazole-4,5-diones as NQO1 substrates with improved aqueous solubility: Design, synthesis, and in vivo antitumor evaluation
  作者：Xiang Li、Jinlei Bian、Nan Wang、Xue Qian、Jing Gu、Tong Mu、Jun Fan、Xiuwen Yang、Shangzhen Li、Tingting Yang、Haopeng Sun、Qidong You、Xiaojin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.024

  日期：2016.3

  A new series of ortho-naphthoquinone analogs of β-lapachone were designed, synthesized and evaluated. The biological results indicated that most of our compounds were efficient substrates for NQO1. The new scaffold with water-soluble side chain resulted in greater solubility under acidic condition compared to β-lapachone. Thus avoiding the use of hydroxylpropyl β-cyclodextrin which would finally cause

  设计、合成和评估了一系列新的β-拉帕酮邻萘醌类似物。生物学结果表明，我们的大多数化合物是 NQO1 的有效底物。与 β-lapachone 相比，具有水溶性侧链的新支架在酸性条件下具有更大的溶解度。从而避免使用羟丙基β-环糊精，后者最终会导致药物从血液中快速清除和溶血性贫血形式的剂量限制性毒性。该系列中最易溶解和最有前途的化合物是 2-((4-benzylpiperazin-1-yl)methyl)naphtho[ 2,1- d ]oxazole-4,5-dione ( 3k )，可抑制癌细胞 (NQO1-丰富的 A549 细胞系）生长，IC 50值为 4.6 ± 1.0 μmol·L-1。此外，化合物3k在 A549 肿瘤异种移植小鼠模型中具有与用 β-拉帕酮获得的活性相当的体内抗肿瘤活性。结果表明，这些邻萘醌可以作为进一步优化作为 NQO1 新型底物的有希望的线索。
• Identification of ortho-naphthoquinones as anti-AML agents by highly efficient oxidation of phenols
  作者：Huidan Huang、Ming Yan、Jianqiu Chen、Biao Yuan、Guitang Chen、Shujie Cheng、Dechun Huang、Zhen Gao、Chongjiang Cao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.025

  日期：2019.5

  A straightforward method for synthesizing ortho-naphthoquinones was identified using an easily available cobalt-Schiff base complex. Efficient oxidation of phenols to ortho-naphthoquinones was useful in obtaining compounds with potent biological activity for the treatment of acute myeloid leukemia (AML). Among these compounds, the compound 4h effectively inhibited the proliferation of different AML

  使用容易获得的钴-席夫碱钴配合物鉴定了一种简单的合成邻萘醌的方法。将苯酚有效氧化为邻萘醌可用于获得具有有效生物学活性的化合物，用于治疗急性髓细胞性白血病（AML）。在这些化合物中，化合物4h在体外有效抑制了不同AML细胞系的增殖。进一步的体内抗肿瘤研究表明，在MV4-11异种移植模型中，以40 mg / kg / d服用4h导致肿瘤消退，导致肿瘤消退，而无明显毒性。发现钴-席夫碱配合物是苯酚向邻醌转化的有效催化剂，化合物4h代表了一种潜在支架，可优化AML治疗药物的生产。
• Synthesis of 2-alkylnaphth[2,1-d]oxazole-4,5-diones
  作者：F. I. Carroll、J. T. Blackwell

  DOI：10.1039/c29690000923

  日期：——

  2-naphthoquinones with piperidine gives 4-piperidino-3-acylamino-1,2-naphthoquinones which on treatment with aluminum oxide undergo an internal addition–elimination reaction to yield 2-alkylnaphth[2,1-d]oxazole-4,5-diones.

  3-酰基氨基-1,2-萘醌与哌啶的反应生成4-哌啶子基-3-酰基氨基-1,2-萘醌，用氧化铝处理后会进行内部加成-消除反应，从而生成2-烷基萘[2,1- d ]恶唑-4，5-二酮。