6,7-dimethoxybenzonorbornadiene | 54576-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxybenzonorbornadiene
• 英文别名: (1R,8S)-4,5-dimethoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 54576-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: XFMOBKFFLFKISO-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxybenzonorbornadiene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 exo 2-amino-6,7-dimethoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  一些被设计为多巴胺的刚性类似物的外-和内-2-氨基苯并降冰片烯的合成和多巴胺能性质。

  摘要：

  exo-2-氨基-5,6-二羟基苯并降冰片烯（11f），exo-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（11h），exo-2-氨基-7,8-二羟基苯并降冰片烯（11g）和内描述了多巴胺的刚性类似物-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（14d）。化合物11h和14d，它们的N-甲基（11i和11j）和N，N-二甲基（14i和14j）衍生物以及化合物11f和11g在通过多巴胺能活性诱导定型行为的能力进行评估时不具有多巴胺激动剂的活性皮下注射后在小鼠中的表达以及它们在双侧注射伏隔核中引起大鼠活动过度的能力。但是，化合物11f，11g，11h以及N-甲基衍生物11i和14d均能有效取代[3H] -2-氨基-6，

  DOI：

  10.1021/jm00346a007
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 、 环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到6,7-dimethoxybenzonorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  铱催化降冰片烯衍生物的不对称加氢烯基化

  摘要：

  过渡金属催化的烯烃不对称加氢烯基化提供了一种原子经济的方法，可以从容易获得的材料中构建分子复杂性。在此，我们报告了铱催化的非共轭烯烃与丙烯酰胺和丙烯酸酯的不对称加氢烯基化反应。降冰片烯衍生物的催化加氢烯基化反应形成了具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性的烯丙基立体中心产物。DFT 计算表明迁移插入是不可逆的，并且是对映测定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00811

文献信息

• A study on the substituent effects of norbornadiene derivatives in iridium-catalyzed asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Jun Hu、Qingjing Yang、Lu Yu、Jianbin Xu、Shanshan Liu、Chao Huang、Lin Wang、Yongyun Zhou、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c3ob27382b

  日期：——

  Employing a series of norbornadiene derivatives as substrates, the effects of various substituents on the Ir-catalyzed asymmetric [2 + 2] cycloaddition reactions with arylacetylenes were studied. It was found that the atom forming the short bridge chain had a great effect on the enantioselectivity of the reaction. Heteroatoms, such as oxygen and nitrogen, always resulted in excellent enantioselectivity

  以一系列降冰片二烯衍生物为底物，研究了各种取代基对Ir催化的与芳基乙炔不对称[2 + 2]环加成反应的影响。发现形成短桥链的原子对反应的对映选择性有很大影响。杂原子，例如氧和氮，总是导致出色的对映选择性。然而，碳原子会降低催化剂在反应中的对映选择性控制能力。发现未反应的碳-碳双键上的基团对反应几乎没有影响。根据实验结果，还推测了该反应的机理。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydroalkenylation of Norbornene Derivatives
  作者：Xin Sun、Xiao-Yan Bai、An-Zhen Li、Bi-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00811

  日期：2021.7.26

  iridium-catalyzed asymmetric hydroalkenylation of unconjugated alkenes with acrylamides and acrylates. The catalytic hydroalkenylation of norbornene derivatives occurred to form products with allylic stereocenters with high chemo-, regio-, and stereoselectivities. DFT calculations revealed that the migratory insertion is irreversible and the enantiodetermination step.

  过渡金属催化的烯烃不对称加氢烯基化提供了一种原子经济的方法，可以从容易获得的材料中构建分子复杂性。在此，我们报告了铱催化的非共轭烯烃与丙烯酰胺和丙烯酸酯的不对称加氢烯基化反应。降冰片烯衍生物的催化加氢烯基化反应形成了具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性的烯丙基立体中心产物。DFT 计算表明迁移插入是不可逆的，并且是对映测定步骤。
• Synthesis and dopaminergic properties of some exo- and endo-2-aminobenzonorbornenes designed as rigid analogs of dopamine
  作者：Peter Burn、Peter A. Crooks、Frank Heatley、Brenda Costall、Robert J. Naylor、Virinder Nohria

  DOI：10.1021/jm00346a007

  日期：1982.4

  exo-2-amino-7,8-dihydroxybenzonorbornene (11g), and endo-2-amino-6,7-dihydroxybenzonorbornene (14d), rigid analogues of dopamine, are described. Compounds 11 h and 14d, their N-methyl (11i and 11j) and N,N-dimethyl (14i and 14j) derivatives, and compounds 11f and 11g were inactive as dopamine agonists when evaluated for dopaminergic activity by their ability to induce stereotyped behavior in mice after subcutaneous

  exo-2-氨基-5,6-二羟基苯并降冰片烯（11f），exo-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（11h），exo-2-氨基-7,8-二羟基苯并降冰片烯（11g）和内描述了多巴胺的刚性类似物-2-氨基-6,7-二羟基苯并降冰片烯（14d）。化合物11h和14d，它们的N-甲基（11i和11j）和N，N-二甲基（14i和14j）衍生物以及化合物11f和11g在通过多巴胺能活性诱导定型行为的能力进行评估时不具有多巴胺激动剂的活性皮下注射后在小鼠中的表达以及它们在双侧注射伏隔核中引起大鼠活动过度的能力。但是，化合物11f，11g，11h以及N-甲基衍生物11i和14d均能有效取代[3H] -2-氨基-6，