2-(2,2,2-trifluoroethoxy)naphthalene | 80054-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)naphthalene
• CAS: 80054-78-0
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: VXMUCDPTZVKUOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 2-萘酚 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed reactions of 2,2,2-trifluorodiazoethane for analysis of functional groups by fluorine-19 nuclear magnetic resonance spectrometry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00240a040

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED HETERO-AZEPINONES<br/>[FR] HÉTÉRO-AZÉPINONES SUBSTITUÉES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014023708A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  There are provided compounds of the formula (1) wherein W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein. These compounds are useful for the treatment of proliferative diseases, including cancer.

  提供了符合式（1）的化合物，其中W、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。这些化合物对于治疗增殖性疾病，包括癌症，是有用的。
• Photochemical Generation and Reactivity of Naphthyl Cations:cine Substitution
  作者：Micha Slegt、Floor Minne、Han Zuilhof、Hermen S. Overkleeft、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700338

  日期：2007.11

  donium tetrafluoroborate in methanol regiospecifically yield the naphthalen-1- and -2-yl ethers but afford scrambled 1- and 2-phenylnaphthalene Friedel-Crafts products. It is demonstrated that singlet naphthyl cations account for the formation of the naphthyl ethers, but that the cine substitution is most likely to be due to the intermediacy of triplet naphthyl cations. According to the experiments

  萘-1-基(苯基)碘四氟硼酸盐和萘-2-基(苯基)碘四氟硼酸盐在甲醇中的光化学溶剂分解区域特异性地产生萘-1-和-2-基醚，但提供杂乱的1-和2-苯基萘Friedel -工艺品产品。证明单线态萘基阳离子导致了萘基醚的形成，但电影取代最有可能是由于三线态萘基阳离子的中介作用。根据这里报道的实验，单线态萘基阳离子的能量低于它们的三线态异构体。甲醇中阳离子的高水平 MO 计算支持这一发现。
• Synthesis of Fluorinated Alkyl Aryl Ethers by Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling
  作者：Robert Szpera、Patrick G. Isenegger、Maxime Ghosez、Natan J. W. Straathof、Rosa Cookson、David C. Blakemore、Paul Richardson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02347

  日期：2020.8.21

  cross-coupling of (hetero)aryl bromides with fluorinated alcohols using the commercially available precatalyst tBuBrettPhos Pd G3 and Cs2CO3 in toluene. This Pd-catalyzed coupling features a short reaction time, excellent functional group tolerance, and compatibility with electron-rich and -poor (hetero)arenes. The method provides access to 18F-labeled trifluoroethyl ethers by cross-coupling with [

  在本文中，我们报告了一种高效的方案，可使用市售的预催化剂t BuBrettPhos Pd G3和Cs 2 CO 3在甲苯中将（杂）芳基溴化物与氟化醇交叉偶联。这种钯催化的偶联反应具有反应时间短，对官能团的耐受性强以及与富电子和贫电子（杂）芳烃相容的特点。该方法通过与[ 18 F]三氟乙醇交叉偶联而获得18 F-标记的三氟乙基醚。
• Expedient and efficient one pot synthesis of trifluoroethyl ethers from metal free 2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene
  作者：Shrawan Kumar Mangawa、Chiranjeev Sharma、Ashawani kumar Singh、Satish K. Awasthi

  DOI：10.1039/c5ra00618j

  日期：——

  An efficient synthesis of fluorinated alkyl and aryl ethers was achieved by the use of s-triazene derived fluorinated reagent 2,4,6-tris-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-[1,3,5] triazene (TriTFET).

  通过使用由s-三氮烯衍生的氟化试剂2,4,6-三(2,2,2-三氟乙氧基)-[1,3,5] 三氮烯(TriTFET)，实现了氟代烷基和芳基醚的高效合成。
• Facile synthesis of trifluoroethyl aryl ethers through copper-catalyzed coupling of CF3CH2OH with aryl- and heteroaryl boronic acids
  作者：Ruixin Wang、Liang Wang、Kena Zhang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.066

  日期：2015.8

  An efficient copper-catalyzed Chan–Lam reaction of trifluoroethanol with a variety of aryl- and heteroaryl boronic acids has been developed. This research provides a practical method to synthesize trifluoroethyl aryl ethers in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发出一种有效的铜催化三氟乙醇与各种芳基和杂芳基硼酸的Chan-Lam反应。该研究提供了一种在温和条件下以中等至良好收率合成三氟乙基芳基醚的实用方法。