trans-2,3-diphenylcyclopropan-1-carbaldehyde | 52456-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-diphenylcyclopropan-1-carbaldehyde
• 英文别名: trans-2,3-Diphenylcyclopropan-1-carbaldehyd；(2R,3R)-2,3-diphenylcyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 52456-99-2；64200-26-6；102519-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VGGCVGFTFQCUMX-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  342.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-diphenylcyclopropan-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 ((1S,2S)-3-((E)-2-(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)styryl)cyclopropane-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与烯烃的金催化反应中环丁烯与1,3-二烯的形成：完整的机理图

  摘要：

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03005
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,trans-3-Diphenylcyclopropan-1-carbonylchlorid 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOMENDANTOV, M. I.;PANASYUK, T. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1437-1442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclobutene vs 1,3-Diene Formation in the Gold-Catalyzed Reaction of Alkynes with Alkenes: The Complete Mechanistic Picture
  作者：M. Elena de Orbe、Laura Amenós、Mariia S. Kirillova、Yahui Wang、Verónica López-Carrillo、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.7b03005

  日期：2017.8.2

  The intermolecular gold(I)-catalyzed reaction between arylalkynes and alkenes leads to cyclobutenes by a [2 + 2] cycloaddition, which takes place stepwise, first by formation of cyclopropyl gold(I) carbenes, followed by a ring expansion. However, 1,3-butadienes are also formed in the case of ortho-substituted arylalkynes by a metathesis-type process. The corresponding reaction of alkenes with aryl-1

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。
• KOMENDANTOV, M. I.;PANASYUK, T. B., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 7, 1437-1442
  作者：KOMENDANTOV, M. I.、PANASYUK, T. B.

  DOI：——

  日期：——