1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile) | 40571-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile)
• 英文别名: Bis(1-methylcyclohexyl)diazen；Bis(1-methylcyclohexyl)diazene
• CAS: 40571-39-9
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂
• 分子量: 222.374
• InChiKey: YRIHJZUFVSUUHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 、 烯丙基三丁基锡 在 1,1'-azobis(cyclohexane-1-carbonitrile) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-Ryanodine核心四环组装的对称驱动策略：钴催化烯烃氧化和α-烷氧基桥头自由基反应的合成效用

  摘要：

  Ryanodine（1）是细胞内钙释放通道的有效调节剂，被称为ryanodine受体。的极其复杂的分子结构1包括具有11个连续的手性中心的高含氧五环系统，这使得它对于有机合成一个强大的目标。我们确定了1内的嵌入式C 2对称三环亚结构。这种特殊的认识使我们能够利用一系列成对的功能化设计一条简单的合成路线来生产对映纯三轮车9。9的四个四取代碳中心可以通过三个关键反应有效地构建：脱芳烃化Diels-Alder反应，通过不对称甲醇分解获得的外消旋体14的动力学拆分以及八元二酮10的跨环醛醇缩合反应。钴催化的氢过氧化和NfF促进的消除的新结合使9的受阻烯烃转化为相应的酮，从而实现了脱对称。最后，利用α-烷氧基桥头基团立体定向地安装了四取代碳，以递送核心四环7具有六个连续的四取代碳中心。因此，目前的工作不仅完成了1个5个稠合环中4个的高效组装，而且开发了两种新的有力方法：两步酮形成和桥头基自由基反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201503640