(2R,3S,4S)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-5-hexynal | 540473-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-5-hexynal
• CAS: 540473-49-2
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 326.627
• InChiKey: YLCXSROHHUXXQM-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-butadienyl(tributyl)stannane 、 (2R,3S,4S)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-5-hexynal 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.46 g的产率得到(3S,4S,5S,6R,7S)-(+)-3,5,7-trimethylnona-1,8-diyne-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)- and (+)-Membrenone C

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of the polypropionate marine defense substance (+)-membrenone C and its enantiomer that starts from (S)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanal is described. Key steps include (1) additions of chiral allenylmetal reagents to effect both chain homologation and the concomitant introduction of four stereo centers, (2) a bis-intramolecular hydrosilylation-oxidation sequence to install beta-hydroxy ketone subunits, and (3) a bis-intramolecular aldol reaction to construct the two dihydropyrone termini.

  DOI：

  10.1021/ol034367v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-yl mesylate 在 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 indium iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,3S,4S)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-6-trimethylsilyl-5-hexynal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)- and (+)-Membrenone C

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of the polypropionate marine defense substance (+)-membrenone C and its enantiomer that starts from (S)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanal is described. Key steps include (1) additions of chiral allenylmetal reagents to effect both chain homologation and the concomitant introduction of four stereo centers, (2) a bis-intramolecular hydrosilylation-oxidation sequence to install beta-hydroxy ketone subunits, and (3) a bis-intramolecular aldol reaction to construct the two dihydropyrone termini.

  DOI：

  10.1021/ol034367v