1-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine 1-oxide | 1310197-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine 1-oxide
• CAS: 1310197-46-6
• 化学式: C₆H₁₃O₂P
• 分子量: 148.142
• InChiKey: XQJOFNCOFVOQAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 1-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine 1-oxide 反应 6.0h， 以54%的产率得到1-(2-ethylhexyloxy)-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环次膦酸的微波辅助直接酯化

  摘要：

  已知次膦酸在常规条件下不进行直接酯化。然而，该反应可以在微波辐射下发生。1-羟基-3-膦烯1-氧化物、1-羟基-膦烷1-氧化物和1-羟基-1,2,3,4,5,6-六氢膦1-氧化物用正戊醇酯化，i -戊醇、正辛醇和异辛醇（2-乙基己醇）。以50%~94%的收率制备的次膦酸盐都是新化合物，其中许多是有用的中间体。

  DOI：

  10.1002/hc.21092
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methylphosphinine 1-Oxide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以100%的产率得到1-hydroxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrophosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  环状次膦酸盐酸水解的研究：1-烷氧基-3-膦1-氧化物、1-乙氧基-3-甲基膦1-氧化物和1-乙氧基-3-甲基-1,2,3,4,5 ,6-六氢膦1-氧化物

  摘要：

  AbstractThe hydrochloric acid‐catalyzed hydrolysis of phosphinates was studied on 1‐alkoxy‐3‐phospholene 1‐oxides, 1‐ethoxy‐3‐methylphospholane 1‐oxide, and 1‐ethoxy‐3‐methyl‐1,2,3,4,5,6‐hexahydrophosphinine 1‐oxide as the model compounds. Under the conditions applied, the isomerization of the 3‐phospholene moiety to the 2‐phospholene ring also occurred leading to mixtures of the corresponding 1‐hydroxy‐3‐phospholene oxide and 1‐hydroxy‐2‐phospholene oxide. According to our optimized method, using 3 equivalents (0.5 mL) of concentrated hydrochloric acid in 1 mL of water per ca. 2 mmol of the substrate at reflux, the completion required 3‐10 hour. The hydrolyses were characterized by pseudo‐first‐order rate constants and the isomerizations by rate constants. The application of p‐toluenesulfonic acid under microwave irradiation at 140°C in the hydrolysis of 1‐alkoxy‐3‐methyl‐3‐phospholene oxides associated with reaction times of 1‐3 hour. The reactivity order of the 5‐ and 6‐ring phosphinates in hydrolysis was set up.

  DOI：

  10.1002/hc.21394

文献信息

• Microwave-assisted direct esterification of cyclic phosphinic acids in the presence of ionic liquids
  作者：Nóra Zsuzsa Kiss、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.044

  日期：2016.3

  The efficiency of the microwave-assisted direct esterification of cyclic phosphinic acids was significantly enhanced by adding 10% of an ionic liquid to the reaction mixture prior to irradiation. In the presence of [bmim][PF6] most of the esterifications were complete within 30 min at 180 °C.

  通过在辐射之前向反应混合物中添加10％的离子液体，可以显着提高环状次膦酸的微波辅助直接酯化的效率。在[bmim] [PF 6 ]的存在下，大多数酯化反应均在180°C的30分钟内完成。
• Direct Estirification and Amidation of Phosphinic Acids Under Microwave Conditions
  作者：György Keglevich、Nóra Zsuzsa Kiss、Tamás Körtvélyesi、Zoltán Mucsi

  DOI：10.1080/10426507.2012.743542

  日期：2013.1.1

  Abstract Phosphinic acids may be efficiently esterified in microwave-assisted reactions with alcohols. Especially alcohols with longer alkyl chain are suitable reagents for direct esterifications. At the same time, the direct amidation cannot be complete under such conditions. Hence, the tradional amidations via the phosphinic chloride intermediates have to be applied. The values of activation enthalpies

  摘要 次膦酸可以在与醇的微波辅助反应中有效地酯化。特别是具有较长烷基链的醇是直接酯化反应的合适试剂。同时，在这种条件下，直接酰胺化不能完全。因此，必须应用通过次膦酰氯中间体的传统酰胺化。通过量子化学计算获得的活化焓和反应焓值证明了实验观察是正确的。微波具有克服相对高活化焓的潜力。图形概要
• Microwave-Assisted Esterification of Phosphinic Acids by Alcohols, Phenols, and Alkyl Halogenides
  作者：György Keglevich、Nóra Zs. Kiss、Erika Bálint、Erzsébet Jablonkai、Alajos Grün、Mátyás Milen、Dávid Frigyes、István Greiner

  DOI：10.1080/10426507.2010.499550

  日期：2011.3.31

  Abstract Cyclic phosphinic acids undergo direct esterification with alcohols at ca. 200°C under microwave conditions.

  摘要 环状次膦酸与醇在约 1 下直接酯化。微波条件下 200°C。