2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclohexanone | 82026-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(hexa-4,5-dienyl)cyclohexanone；2-(4,5-hexadienyl)cyclohexanone
• CAS: 82026-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: FRWNQXFZRZSFPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclohexanone 在 高氯酸 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(4,5-hexadienyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a019
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,4-dioxaspiro<4.5>decan-6-yl)propyl methanesulfonate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 乙醇 、 水 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4,5-hexadienyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photoaddition of terminal allenes to conjugated cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a019

文献信息

• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain
  作者：Hsien-Hsun Lin、Wen-Sheng Chang、Shun-Yuan Luo、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/ol048822e

  日期：2004.9.1

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.
• BECKER D.;HAREL Z.;NAGLER M.;GILLON A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, NO 17, 3297-3306
  作者：BECKER D.、HAREL Z.、NAGLER M.、GILLON A.

  DOI：——

  日期：——