1-(3-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one | 77669-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
• CAS: 77669-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• 分子量: 228.266
• InChiKey: RQESRCNPCYZPJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 1-(3-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3-Fluoro-phenyl)-3-phenyl-butan-2-ol 、 (2S,3R)-2-(3-Fluoro-phenyl)-3-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  加成核的亲核金属羰基化合物—I：取代基对自然的影响以及对溴化甲基镁的芳基-1芳基-2丙烷的影响。

  摘要：

  研究了1-芳基2-苯基丙烷中的m-或p-极性取代基对与CH 3 MgBr在乙醚中于30°进行加成反应的影响。不对称感应作为取代基的函数的不变性，以及速率常数比与Hammettσ常数（π= 0,24，r = 0,97）的相关性与四中心周轮协调机制一致，伴随着溶剂分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80191-8
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 吡啶 、 Sarett's reagent 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3-fluorophenyl)-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  加成核的亲核金属羰基化合物—I：取代基对自然的影响以及对溴化甲基镁的芳基-1芳基-2丙烷的影响。

  摘要：

  研究了1-芳基2-苯基丙烷中的m-或p-极性取代基对与CH 3 MgBr在乙醚中于30°进行加成反应的影响。不对称感应作为取代基的函数的不变性，以及速率常数比与Hammettσ常数（π= 0,24，r = 0,97）的相关性与四中心周轮协调机制一致，伴随着溶剂分子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80191-8

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-palladacyclic complexes: synthesis, characterization and their applications in the C-N coupling and α-arylation of ketones using aryl chlorides
  作者：Feng Liu、Yuan-Yuan Hu、Di Li、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.052

  日期：2018.9

  a one-pot procedure under mild conditions. The structure of 3a was unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction and it was an active catalyst in the Buchwald-Hartwig amination and α-arylation of ketones even at very low catalyst loadings (0.01 mol%).

  在温和条件下，通过一锅法成功地获得了N-杂环卡宾-四环复合物3。通过X射线单晶衍射明确证实了3a的结构，即使在极低的催化剂负载量（0.01摩尔％）下，它仍是Buchwald-Hartwig胺化和酮的α-芳基化反应中的活性催化剂。
• A Quadruple Catalysis Enabling Intermolecular Branch‐Selective Hydroacylation of Styrenes
  作者：Yunosuke Takekawa、Masanari Nakagawa、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202301484

  日期：2023.8.15

  Quadruple N-heterocyclic carbene/cobalt/photoredox/Brønsted base catalysis is demonstrated, realizing branch-selective hydroacylation of styrenes with aromatic and aliphatic aldehydes. This protocol allows to access branched ketones from readily available materials in an atom-economical manner. The quadruple catalysis can transfer a formyl hydrogen of aldehydes as hydrogen radical equivalent onto terminal

  展示了四重N-杂环卡宾/钴/光氧化还原/布朗斯台德碱催化，实现了苯乙烯与芳香族和脂肪族醛的支链选择性加氢酰化。该协议允许以原子经济的方式从容易获得的材料中获取支链酮。四重催化可以通过受控的电子和质子转移将醛的甲酰基氢作为氢自由基当量转移到烯烃的末端碳上。