butyl (2-naphthyl)sulfoxide | 1373154-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: butyl (2-naphthyl)sulfoxide
• 英文别名: (R)-2-(butylsulfinyl)naphthalene
• CAS: 1373154-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₆OS
• 分子量: 232.346
• InChiKey: SOJMCINZEMKBNE-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  412.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(2-naphthyl)sulfoxide 、 二丁基镁 在 正丁基锂 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称的二芳基亚砜作为二烷基镁化合物的不对称亚磺酰基化试剂

  摘要：

  在-78°C下，当添加1.5当量的（S）-BINOL二锂盐作为促进剂时，伯二烷基镁化合物与二芳基亚砜反应。烷基芳基亚砜导致定量产率最高，ee高达97％。这证明了通过非手性亚磺化剂进行不对称亚磺酰基化的可行性（从烷基2 Mg的角度来看），以及不对称亚砜与镁交换的可行性（从Ar 2 SO角度来看）。

  DOI：

  10.1021/jo502417j

文献信息

• Application of a novel 1,3-diol with a benzyl backbone as chiral ligand for asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Paramartha Gogoi、Trimurthulu Kotipalli、Kiran Indukuri、Somasekhar Bondalapati、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.077

  日期：2012.5

  A chiral 1,3-diol with a benzyl backbone has been used for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides. Moderate to good yields and enantioselectivity (upto 87% ee) have been observed.

  具有苄基主链的手性1，3-二醇已用于硫化物不对称氧化为亚砜。已经观察到中等至良好的产率和对映选择性（高达87％ee）。