8-苯基-1-萘甲酸甲酯 | 38058-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-苯基-1-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-phenyl-1-naphthoate
• 英文别名: Methyl 8-phenylnaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 38058-93-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: PKOOUCABTDTQOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基-1-萘甲酸甲酯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到苯并蒽酮
  参考文献：
  名称：

  苯并蒽酮合成的新颖快速方法：BBr3 促进 8-芳基-1-萘甲酸衍生物的环化

  摘要：

  3-甲氧基苯并蒽酮的合成通过 Suzuki-Miyaura 偶联和 BBr 3促进的 Friedel-Crafts 酰化分两步在温和条件下实现，总产率为 17-74%，并且使用市售试剂对各种底物具有耐受性。去甲基化和弗里德尔-克来福特酰化之间的竞争机制首先通过氘标记实验和 DFT 计算合理化。研究了3-甲氧基苯并蒽酮和3-羟基苯并蒽酮的基本光化学特性，发现苯并蒽酮具有优异的光化学性能。此外，利用这种新策略，通过两步成功合成了具有相似四环骨架的生物碱氧硝基乙酸，总收率为70%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03905f
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-Amino-phenyl)-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester 生成 8-苯基-1-萘甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Craig,J.T. et al., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 837 - 842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• F⁺ Reagent-Promoted Pd-Catalyzed C7–H Arylation of 1-Naphthamides
  作者：Min Zhang、Anping Luo、Yang Shi、Rongchuan Su、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acscatal.9b04352

  日期：2019.12.6

  for remote C7–H functionalizations of the naphthalene rings is greatly challenging. Disclosed herein is an example of direct and regioselective arylation of the naphthalene rings at the C7 position that is promoted by F+ reagents. This protocol features good tolerance of reactive functional groups, mild reaction conditions, and simple reaction system. By control experiments, a kinetic isotope effect (KIE)

  萘环的远程C7–H官能化策略的开发非常具有挑战性。本文公开了由F +试剂促进的在C7位的萘环的直接和区域选择性芳基化的例子。该方案具有对反应性官能团的良好耐受性，温和的反应条件和简单的反应体系。通过对照实验，动力学同位素效应（KIE）实验和NMR实验，已经清楚地说明了涉及碳钯/芳基迁移的机理途径。除简单的导向功能外，空间受阻的N-（叔丁基）酰胺在通过碳钯/芳基迁移的区域选择性控制中也发挥着重要作用。
• Bowden, Keith; Ghadir, Khalaf D. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 8, p. 1329 - 1332
  作者：Bowden, Keith、Ghadir, Khalaf D. F.

  DOI：——

  日期：——